有机化学推断某卤代酸（A）分子式为C4H702Br,它和碳酸钠水溶液共沸后酸化生成羟基酸（B）,B失水生成分子式为C8H1204的物质（C）,C不溶于水和碳酸钠溶液.已知B用HI还原时生成异丁酸.请推断各

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有机化学推断
某卤代酸（A）分子式为C4H702Br,它和碳酸钠水溶液共沸后酸化生成羟基酸（B）,B失水生成分子式为C8H1204的物质（C）,C不溶于水和碳酸钠溶液.已知B用HI还原时生成异丁酸.请推断各物质结构,名称.
请指教小弟,拜托写出思路.（用HI还原怎么感觉熟悉 ,但是又想不起来呢）

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答案和解析

由B用HI还原时生成异丁酸可知,A为溴代异丁酸,B为羟基异丁酸,又由B失水生成分子式为C8H1204的物质C可知,应是两分子B脱两分子水成环状结构才可能脱两分子水,而a-羟基时才能成稳定的六元环状结构,所以
A,a-溴代异丁酸
B,a-羟基异丁酸
C,两分子a-羟基异丁酸,脱水酯化环化成六圆环内酯.

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