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香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2
题目详情
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为E和水杨酸.
提示:
请回答下列问题:
(1)化合物A中官能团名称为___;化合物E的化学名称是___.
(2)B→C的反应方程式为___,该反应类型为___,该反应步骤的目的是___.
(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体共有___种;写出其中核磁共振氢谱有5种峰,且其信号强度之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式___.
(4)已知 R-CH=CH2
R-CH2-CH2-Br.请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示,并注明反应条件).
例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH
CH2=CH2
提示:
请回答下列问题:
(1)化合物A中官能团名称为___;化合物E的化学名称是___.
(2)B→C的反应方程式为___,该反应类型为___,该反应步骤的目的是___.
(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体共有___种;写出其中核磁共振氢谱有5种峰,且其信号强度之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式___.
(4)已知 R-CH=CH2
Hbr/过氧化物 |
|
例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH
浓H2SO4 |
|
170℃ |
高温、高压 |
|
催化剂 |
▼优质解答
答案和解析
(1)A为,含有碳碳双键、酯基,化合物E的化学名称是乙二酸,
故答案为:碳碳双键、酯基;乙二酸;
(2)B和CH3I发生取代反应生成C,则化学方程式:+CH3I→+HI,步骤B→C的目的是:保护酚羟基,使之不被氧化,
故答案为:+CH3I→+HI;取代反应;保护酚羟基,使之不被氧化;
(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有两个取代基,能水解说明含有酯基,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明含有醛基,则其同分异构体为,其中核磁共振氢谱有5种峰,且其信号强度之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为:、
故答案为:9种;或;
(4)和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成,再与氢溴酸发生加成反应生成,和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为,最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成,合成路线流程图为:,
故答案为:.
故答案为:碳碳双键、酯基;乙二酸;
(2)B和CH3I发生取代反应生成C,则化学方程式:+CH3I→+HI,步骤B→C的目的是:保护酚羟基,使之不被氧化,
故答案为:+CH3I→+HI;取代反应;保护酚羟基,使之不被氧化;
(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有两个取代基,能水解说明含有酯基,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明含有醛基,则其同分异构体为,其中核磁共振氢谱有5种峰,且其信号强度之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为:、
故答案为:9种;或;
(4)和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成,再与氢溴酸发生加成反应生成,和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为,最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成,合成路线流程图为:,
故答案为:.
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