（2011•淮安二模）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点．其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到：请根据

Question

（2011•淮安二模）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点．

其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到：

请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题．
（1）已知有机物A可以与NaHCO₃反应，则A的结构简式为______．
（2）上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？______．其中有一步反应中用到有机物    ，请写出实验室保存该有机物方法：______．
（3）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是______；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式______．
①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；
②能与银氨溶液反应产生光亮的银境；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（4）参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备的合成流程图（无机试剂任选）．合成线路图示例如下：______．

Answer 1

（1）有机物A可以与NaHCO₃反应，说明含有-COOH，可与苯反应生成，可确定-COOH和甲基为与苯环的临位，结构简式为，故答案为：；
（2）对比制备流程，属于取代反应的有第一步、第二步、第三步和第五步，共4步，中含有酚羟基，易被氧化，应隔绝空气密封保存，
故答案为：4步； 隔绝空气，密封保存；
（3）芳香族含氧衍生物A为，与2-苯基丙酸结构相似，但分子式不同，二者属于同系物，
根据题给信息可知；①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种，说明苯环上有两种性质不同的H，②能与银氨溶液反应产生光亮的银境，说明含有醛基，③能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可能结构有：
、、、（任一种即可），
故答案为：互为同系物；、、
、（任一种即可）；

（4）可用逆推法设计，注意结合题给信息：
，则可设计制备方案如下：
，
故答案为：．