已知(R为烃基)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是．某芳香烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br，该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质C8H6O4，后者再经硝化，只能有一种硝基产

Question

已知(R为烃基)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是．某芳香烃C₁₀H₁₄有5种可能的一溴代物C₁₀H₁₃Br，该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质C₈H₆O₄，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C₈H₅O₄NO₂．该芳香烃的结构简式为________．

Answer 1

　　答案：

　　思路解析：C₁₀H₁₄与饱和链烃C₁₀H₂₂相比，少8个H原子，说明该分子中除一个苯环外，分子的侧链是饱和的；C₈H₆O₄与饱和链烃C₈H₁₈相比，少12个H原子，说明该分子中除一个苯环外，侧链上有两个CO双键，C₈H₆O₄是苯二甲酸，又由于其苯环上的一硝基取代物只有一种，说明C₈H₆O₄是对苯二甲酸，所以C₁₀H₁₄有两个对位烃基．由于对二乙苯的一溴代物至多是3种，而不是5种，因此侧链上的4个C原子不可能分成两个乙基．