A～M均为有机物，有如图所示的转化关系．A的分子式为C9H9O2Cl，其苯环上只有两个取代基，A与F均能与NaHCO3溶液反应，F的分子式为C9H10O2；D不能发生银镜反应；M与足量NaOH溶液反应后的有机产

Question

A～M均为有机物，有如图所示的转化关系．A的分子式为C₉H₉O₂Cl，其苯环上只有两个取代基，A与F均能与NaHCO₃溶液反应，F的分子式为C₉H₁₀O₂；D不能发生银镜反应；M与足量NaOH溶液反应后的有机产物，其一氯代物只有一种．

请回答：
（1）A分子中所含官能团名称是___．M的名称是___C的结构简式是___．
（2）反应①～⑦中，属于氧化反应的是___（填反应序号）．
（3）反应④的化学方程式为___反应⑦的化学方程式为___．
（4）F的同分异构体中，属于酯类且只有一个侧链的芳香族化合物有___种．同时符合下列条件的F的同分异构体有___．
①能发生银镜反应
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6．

Answer 1

A的分子式为C₉H₉O₂Cl 且可以与NaHCO₃溶液反应，可推知官能团有氯原子、羧基，在氢氧化钠水溶液中加热反应发生取代反应，生成的B酸化后得到的C含有羟基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能发生银镜反应，所以羟基被氧化为羰基，则D为：，逆推可知，C的结构简式为：，A的结构简式为：，B的结构简式为；又C物质在浓硫酸加热条件下反应生成的E可以与H₂发生加成反应生成F，可推知反应④是一个消去反应，则E为，F为，F被氧化生成的M为；C含有羟基、羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物H为，
（1）A的分子式为C₉H₉O₂Cl 且可以与NaHCO₃溶液反应，可推知官能团有氯原子、羧基，M为，M的名称是对苯二甲酸，C的结构简式是，
故答案为：氯原子、羧基；对苯二甲酸；；
（2）反应①～⑦中，反应④属于消去反应，故答案为：④；
（3）反应④的化学方程式，
反应⑦的化学方程式为：，
故答案为：；；
（4）F（）的同分异构体中，属于酯类且只有一个侧链的芳香族化合物为苯环上连有HCOOCH₂CH₂-、HCOOCH（CH₃）-、CH₃CH₂COO-、CH₃COOCH₂-，共4种，其中能发生银镜反应，则应该含有醛基结构，应该是甲酸某酯，能与FeCl₃溶液发生显色反应，则要有一个酚羟基，核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6，其结构为，
故答案为：4；．