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为什么羧酸离子越稳定酸性就越强为什么羧酸离子越稳定,酸性就越强稳定跟酸性有什么关系2位都回答的很好
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为什么羧酸离子越稳定酸性就越强
为什么羧酸离子越稳定,酸性就越强 稳定跟酸性有什么关系
2位都回答的很好
为什么羧酸离子越稳定,酸性就越强 稳定跟酸性有什么关系
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▼优质解答
答案和解析
当然,电离可以看成是羧酸分解为羧酸负离子和氢离子的过程,此时羧酸负离子如果不稳定,就容易重新结合质子形成羧酸分子.因此羧酸负离子越稳定,就越能够在水溶液中和氢离子共存,重新结合氢离子生成羧酸分子的情况也就好,酸性自然强
事实上所有的Bronsted酸的酸性都可以用的方法来判断.比如我们知道在有机化学中羧酸酸性强于苯酚,苯酚酸性强于醇,为什么呢?显然从他们电离以后形成的负离子稳定性可以判断.
醇电离以后的负离子是一个烷氧负离子,由于烷基具有给电子诱导效应,因此使得氧上集中了大量负电荷,一个分子如果某一端集中的大量正电荷或者负电荷,这样的结构是不稳定的(你可以理解为贫富差距过大呵呵),所以烷氧负离子很不稳定,导致醇的酸性较弱.
苯酚电离后负离子是一个苯氧负离子,由于苯环能够和氧形成p-π共轭,使得负离子能够分散到苯环的共轭体系中,因为负电荷被分散所以导致苯氧负离子稳定性增强,苯酚的酸性也就比醇要强很多
而羧酸电离得到的羧酸负离子中和氧相连的是一个羰基,羰基具有很强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效益,所以使得氧上的负电荷强烈地被羰基分散,所以羧酸负离子最稳定,酸性也最强(用共振论也可以解释,其实本质是一样的)
事实上所有的Bronsted酸的酸性都可以用的方法来判断.比如我们知道在有机化学中羧酸酸性强于苯酚,苯酚酸性强于醇,为什么呢?显然从他们电离以后形成的负离子稳定性可以判断.
醇电离以后的负离子是一个烷氧负离子,由于烷基具有给电子诱导效应,因此使得氧上集中了大量负电荷,一个分子如果某一端集中的大量正电荷或者负电荷,这样的结构是不稳定的(你可以理解为贫富差距过大呵呵),所以烷氧负离子很不稳定,导致醇的酸性较弱.
苯酚电离后负离子是一个苯氧负离子,由于苯环能够和氧形成p-π共轭,使得负离子能够分散到苯环的共轭体系中,因为负电荷被分散所以导致苯氧负离子稳定性增强,苯酚的酸性也就比醇要强很多
而羧酸电离得到的羧酸负离子中和氧相连的是一个羰基,羰基具有很强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效益,所以使得氧上的负电荷强烈地被羰基分散,所以羧酸负离子最稳定,酸性也最强(用共振论也可以解释,其实本质是一样的)
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