扁桃酸结构简式如图，回答下列问题：（1）扁桃酸分子中含有的官能团的名称为、．（2）扁桃酸有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种，写出其中不含甲基

Question

扁桃酸结构简式如图，回答下列问题：
（1）扁桃酸分子中含有的官能团的名称为___、___．
（2）扁桃酸有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有___种，写出其中不含甲基的同分异构体的结构简式（任写一种）___．
（3）已知A与扁桃酸互为同系物，有如下转化关系（①、③反应条件略去）

C除了苯环外还有一个四元环．则：A的结构简式为___．写出反应③的化学方程式___．①的反应类型为___．
（4）请设计合理方案以苯乙烯为原料（其他原料自选）合成扁桃酸，用反应流程图表示如下，请将中间产物填写在方框中．→□→□

(连续氧化)

□→

①

O3

Zn、H2O

R₁CHO+
②RCH₂-COOH+Cl₂

红磷

+HCl．

Answer 1

（1）根据扁桃酸分子的结构简式可知其含有的官能团的名称为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）根据条件：属于甲酸酯且含酚羟基，结合扁桃酸分子的结构简式可知其同分异构体为苯环上连有-OH、HCOOCH₂-，有邻间对三种，或者是连有三个基团，分别为-OH、HCOO-、CH₃-，这样的结构有10种，所以共有13种，其中不含甲基的同分异构体的结构简式为（间、对位也可以），
故答案为：13；（间、对位也可以）；
（3）A与扁桃酸互为同系物，则A中含有羟基和羧基，A在浓硫酸作用下生成苯丙烯酸，且A生成C，C除了苯环外还有一个四元环，则可推知A为，C为，所以C₉H₉O₂Br的结构简式为，反应③的化学方程式为，反应①为A中羟基被溴原子取代，是取代反应，
故答案为：；；取代反应；
（4）以苯乙烯为原料（其他原料自选）合成扁桃酸，可用苯乙烯与溴加成再水解后连续氧化，再与氢气加成可得扁桃酸，反应的合成路线为，
故答案为：．