[有机化学基础]存在于茶叶的有机物M，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基除了Cl原子外不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种．M遇FeCl3溶液发生显色反应．E分子中除了2个苯环外，

Question

[有机化学基础]
存在于茶叶的有机物M，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基除了Cl原子外不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种．M遇FeCl₃溶液发生显色反应．E分子中除了2个苯环外，还有一个八元环．它们的转化关系如下：
（1）有机物A中含氧官能团的名称是______．
（2）写出B→F化学反应方程式

2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O

2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O

．
（3）M→A、B的反应类型为______；物质M的结构简式______．
（4）化合物B有一种同类别的同分异构体不能在催化剂的作用下发生氧化反应，写出该种同分异构体的结构简式______．
₃

2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O

₃₂₂₂₂

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O

Cu

△

CuCu

△△₃₂₂₂

2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O

₃₂₂₂₂

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O

Cu

△

CuCu

△△₃₂₂₂

Answer 1

有机物M，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基除了Cl原子外不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，则两个取代基处于对位，M遇FeCl₃3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
B能发生氧化反应，则B中含有醇羟基；
M水解生成A和B，A是醇，则B中含有酚羟基、氯原子和羧基，A的分子式为C₉9H₉9ClO₃3，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D能发生酯化反应生成E，E分子中除了2个苯环外，还有一个八元环，则D的结构简式为：，A的结构简式为：，A和碳酸氢钠反应生成C，C的结构简式为：；
B的不饱和度=(2×4+2−10)/(2)＝0，则B是饱和一元醇，B中不含支链，则B是正丁醇，B被氧气氧化生成正丁醛，
A和B发生酯化反应生成M，则M的结构简式为：．
（1）A的结构简式为：，则A中含有的含氧官能团是羧基和酚羟基，故答案为：（酚）羟基、羧基；
（2）在铜作催化剂、加热条件下，正丁醇被氧气氧化生成正丁醛和水，反应方程式为：
2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O；
（3）M发生水解反应生成A和B，M的结构简式为：，
故答案为：水解反应（取代反应），；
（4）化合物B有一种同类别的同分异构体说明含有醇羟基，但不能在催化剂的作用下发生氧化反应，说明连接羟基的碳原子上不含氢原子，所以该醇的结构简式为：（CH₃）₃COH，
故答案为：（CH₃）₃COH． (2×4+2−10)/(2)2×4+2−102×4+2−102×4+2−10222＝0，则B是饱和一元醇，B中不含支链，则B是正丁醇，B被氧气氧化生成正丁醛，
A和B发生酯化反应生成M，则M的结构简式为：．
（1）A的结构简式为：，则A中含有的含氧官能团是羧基和酚羟基，故答案为：（酚）羟基、羧基；
（2）在铜作催化剂、加热条件下，正丁醇被氧气氧化生成正丁醛和水，反应方程式为：
2CH₃3CH₂2CH₂2CH₂2OH+O₂2 

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O；
（3）M发生水解反应生成A和B，M的结构简式为：，
故答案为：水解反应（取代反应），；
（4）化合物B有一种同类别的同分异构体说明含有醇羟基，但不能在催化剂的作用下发生氧化反应，说明连接羟基的碳原子上不含氢原子，所以该醇的结构简式为：（CH₃）₃COH，
故答案为：（CH₃）₃COH．

Cu

△

CuCuCu

△△△2CH₃3CH₂2CH₂2CHO+2H₂2O，
故答案为：2CH₃3CH₂2CH₂2CH₂2OH+O₂2 

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O；
（3）M发生水解反应生成A和B，M的结构简式为：，
故答案为：水解反应（取代反应），；
（4）化合物B有一种同类别的同分异构体说明含有醇羟基，但不能在催化剂的作用下发生氧化反应，说明连接羟基的碳原子上不含氢原子，所以该醇的结构简式为：（CH₃）₃COH，
故答案为：（CH₃）₃COH．

Cu

△

CuCuCu

△△△2CH₃3CH₂2CH₂2CHO+2H₂2O；
（3）M发生水解反应生成A和B，M的结构简式为：，
故答案为：水解反应（取代反应），；
（4）化合物B有一种同类别的同分异构体说明含有醇羟基，但不能在催化剂的作用下发生氧化反应，说明连接羟基的碳原子上不含氢原子，所以该醇的结构简式为：（CH₃3）₃3COH，
故答案为：（CH₃3）₃3COH．