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(2014•浙江模拟)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图甲:(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果--交叉偶联反应,反应式如下(已配平
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(2014•浙江模拟)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图甲:
(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果--交叉偶联反应,反应式如下(已配平):
CH3COOCH2COCl+X
A+HCl,X分子中含碳氮双键(C=N),其结构简式为______.
(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应:
CH3COOC2H5+CH3OH
CH3COOCH3+C2H5OH
CH3CO+CH3OH
CH3COOCH3+H
“醇解反应”的反应类型为______,B转化为C中另一产物的结构简式为______.
(3)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F.
①E在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式:______;
②F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种,请写出其中一种的结构简式:______.
(4)已知:①RCHO
②R′COOH
R′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如图乙.
(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果--交叉偶联反应,反应式如下(已配平):
CH3COOCH2COCl+X
交叉偶联 |
(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应:
CH3COOC2H5+CH3OH
一定条件 |
CH3CO+CH3OH
一定条件 |
“醇解反应”的反应类型为______,B转化为C中另一产物的结构简式为______.
(3)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F.
①E在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式:______;
②F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种,请写出其中一种的结构简式:______.
(4)已知:①RCHO
HCN |
H+ |
②R′COOH
PCl3 |
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如图乙.
▼优质解答
答案和解析
(1)CH3COOCH2COCl+X→+HCl,X分子中含碳氮双键(C=N),应在如图虚线所示位置是反应成键位置,故X为,
故答案为:;
(2)由反应方程式CH3COOC2H5+CH3OH
CH3COOCH3+C2H5OH,可知-OCH3取代-OC2H5,
CH3CO+CH3OH
CH3COOCH3+H,可知-OCH3取代,故酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应属于取代反应,由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知,在如图所示虚线发生化学键断裂,O原子、N原子连接甲醇中羟基中的H原子,-OCH3连接断键处的C原子,故还生成CH3COOCH3,
故答案为:CH3COOCH3;
(3)最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F,由D的结构可知,E为HOOC-CH(OH)-CH(NH2)-C6H5,F为C6H5-COOH,
①E分子中含有-COOH、-OH、-NH2,可以通过形成酯缩聚生成高聚物,也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物,故可能的高聚物为或,
故答案为:或;
②C6H5-COOH的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应,故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯,核磁共振氢谱有4个峰,含有4种不同的H原子,符合条件的结构为或,
故答案为:或;
(4)CH3COOCH2COCl中含有酯基,结合信息可知,先由CH3CHO氧化生成CH3COOH,HCHO在HCN、酸性条件下合成HOCH2COOH
,HOCH2COOH在PCl3条件下合成HOCH2COCl,再由CH3COOH与HOCH2COCl在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH3COOCH2COCl,故合成路线流程:,
故答案为:.
故答案为:;
(2)由反应方程式CH3COOC2H5+CH3OH
一定条件 |
CH3CO+CH3OH
一定条件 |
故答案为:CH3COOCH3;
(3)最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F,由D的结构可知,E为HOOC-CH(OH)-CH(NH2)-C6H5,F为C6H5-COOH,
①E分子中含有-COOH、-OH、-NH2,可以通过形成酯缩聚生成高聚物,也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物,故可能的高聚物为或,
故答案为:或;
②C6H5-COOH的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应,故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯,核磁共振氢谱有4个峰,含有4种不同的H原子,符合条件的结构为或,
故答案为:或;
(4)CH3COOCH2COCl中含有酯基,结合信息可知,先由CH3CHO氧化生成CH3COOH,HCHO在HCN、酸性条件下合成HOCH2COOH
,HOCH2COOH在PCl3条件下合成HOCH2COCl,再由CH3COOH与HOCH2COCl在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH3COOCH2COCl,故合成路线流程:,
故答案为:.
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