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关于基团的迁移顺序含氮含氧重排(比如说Baeyer-Villiger氧化重排)中的迁移顺序是H>叔烃基>环己基>仲烃基,芳香基团>伯烃基>甲基频哪醇重排是Ar>R>H,能否给予解释.这两个反应都不是

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关于基团的迁移顺序
含氮含氧重排(比如说 Baeyer-Villiger氧化重排)中的迁移顺序是H > 叔烃基 > 环己基 > 仲烃基,芳香基团> 伯烃基> 甲基
频哪醇重排是Ar>R>H,能否给予解释.
这两个反应都不是碳正离子迁移,而是一个基团带着一对电子迁移,而书中给的解释却是可以稳定正电荷的基团优先迁移,所以就有了问题~
▼优质解答
答案和解析
你可以从反应机理来看,若中间产物越稳定,则越容易发生反应,所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响
要我没记错,频哪醇重排中间产物在迁移后有碳正离子生成,这里就只需要考虑碳正离子的稳定性.碳正离子与基团有关,苯环能与之共轭,最稳定,所以最易发生.另外一个你可以看看机理,书我没带回家,就不能帮你查了
不是迁移正离子,而是迁移之后有正离子生成,这时候哪个迁移的基团能稳定这个正离子就先迁移,像苯环迁移,与甲基比起来就能更好的碳稳定正离子.