有机物H（C9H10O）是一种有茉莉花香的无色油状液体，纯品用于配置花香香精和皂用香精，可用下图所示的方法合成有机物H．其中A为气态烃，芳香族化合物F只含碳、氢、氧中的两种或三种元

Question

有机物H（C₉H₁₀O）是一种有茉莉花香的无色油状液体，纯品用于配置花香香精和皂用香精，可用下图所示的方法合成有机物H．其中A为气态烃，芳香族化合物F只含碳、氢、氧中的两种或三种元素．将5.4g F完全燃烧的产物先通过浓硫酸洗气瓶，洗气瓶增重3.6g，再通过碱石灰干燥管，干燥管增重15.4g，且F分子结构中没有甲基．
请回答下列问题：
（1）化合物F的结构简式为______．
（2）①④的反应类型为：______，______．
（3）写出反应③的化学方程式

2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

．
（4）写出反应⑤的化学方程式______．
（5）化合物H有多种同分异构体，请写出与E同类且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式，并命名：______．

Answer 1

芳香族化合物F只含碳、氢、氧中的两种或三种元素，将5.4g F完全燃烧生成3.6g水，水的物质的量为(3.6g)/(18g/mol)=0.2mol，则n（H）=0.4mol，生成二氧化碳15.4g，其物质的量为(15.4g)/(44g/mol)=0.35mol，n（C）=0.35mol，故n（O）=(5.4g−0.4mol×1g/mol−0.35mol×12g/mol)/(16g/mol)=0.05mol，故F分子中n（C）：n（H）：n（O）=0.35mol：0.4mol：0.05mol=7：8：1，则F的最简式为C₇H₈O，F与E反应生成H，由H的分子式可知，F的分子式为C₇H₈O，F分子结构中没有甲基，则F为，E为CH₃COOH，H为，逆推可知，D为CH₃CHO，C为CH₃CH₂OH，B为CH₃CH₂Br，A为CH₂=CH₂，
（1）由上述分析可知，化合物F的结构简式为：，故答案为：；
（2）反应①是乙烯与HBr发生加成反应生成CH₃CH₂Br，反应④是CH₃CHO发生氧化反应生成CH₃COOH，故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）反应③的化学方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（4）反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）化合物H（，）有多种同分异构体，与E同类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有：，名称为：3-苯基丙酸；
，名称为：2-苯基丙酸，
故答案为：，3-苯基丙酸；，2-苯基丙酸．