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硝基甲苯有领、间、对三种,其中对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂,浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备.一种新的制备对硝基甲苯的
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硝基甲苯有领、间、对三种,其中对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂,浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备.一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),在CCl4溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用),45℃反应1h.反应结束后,过滤,滤液分别用5%NaHCO3,溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯.
请回答下列问题:
(1)仪器B的名称是___,其作用是___.
(2)过滤在分液漏斗中洗涤静后,有机层处于___层(填“上”或“下”)放液时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有___.
(3)上述新的试验方法中过滤的目的是___,滤液用5%NaHCO3溶液洗涤的原因是___.
(4)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果.
催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为___,此时若使用13.0g甲苯,分离出对硝基甲苯的质量是___g(保留一位小数).
②由表中数据可知甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯,原因是___.
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的优有___(回答一条)
④对硝基甲苯和邻硝基甲苯的部分物理特性如表:
其中,操作1的名称为___;操作2中需要使用下列仪器中的___(填序号).
A.冷凝管 B.酒精灯 C.温度计 D.分液漏斗 E.蒸发皿.
请回答下列问题:
(1)仪器B的名称是___,其作用是___.
(2)过滤在分液漏斗中洗涤静后,有机层处于___层(填“上”或“下”)放液时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有___.
(3)上述新的试验方法中过滤的目的是___,滤液用5%NaHCO3溶液洗涤的原因是___.
(4)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果.
催化剂 | n(催化剂) | 硝化产物中各种异构体质量分数(%) | 总产率 (%) | ||
n(甲苯) | 对硝基甲苯 | 邻硝基甲苯 | 间硝基甲苯 | ||
浓H2SO4 | 1.0 | 35.6 | 60.2 | 4.2 | 82.0 |
1.2 | 36.5 | 59.2 | 4.0 | 83.8 | |
NaHSO4 | 0.25 | 46.3 | 52.8 | 0.9 | 92.8 |
0.32 | 48.0 | 51.7 | 0.3 | 95.0 | |
0.36 | 45.0 | 54.4 | 0.6 | 93.9 |
②由表中数据可知甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯,原因是___.
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的优有___(回答一条)
④对硝基甲苯和邻硝基甲苯的部分物理特性如表:
密度/g•cm-3 | 沸点/℃ | 溶解性 | |
甲苯 | 0.866 | 110.6 | 不溶于水,易溶于硝基甲苯 |
对硝基甲苯 | 1.286 | 237.7 | 不溶于水,易溶于液态烃 |
邻硝基甲苯 | 1.162 | 222 | 不溶于水,易溶于液态烃 |
其中,操作1的名称为___;操作2中需要使用下列仪器中的___(填序号).
A.冷凝管 B.酒精灯 C.温度计 D.分液漏斗 E.蒸发皿.
▼优质解答
答案和解析
(1)由仪器结构知仪器B为球形冷凝管;反应物甲苯、硝酸易挥发,冷凝管的作用是冷凝回流;
故答案为:球形冷凝管;冷凝回流;
(2)CCl4的密度比水大,故有机层在下层;分液漏斗里的液体放不下来,除了分液漏斗堵塞,还有可能是分液漏斗上口活塞未打开;
故答案为:下; 分液漏斗上口塞子未打开;
(3)NaHSO4在该反应中作为催化剂,因此反应后过滤的目的是为了回收NaHSO4,滤液用NaHCO3溶液洗涤除去酸性物质硫酸、硝酸、乙酸;
故答案为:回收NaHSO4;除去硫酸、硝酸、乙酸;
(4)①从题给数据分析,当催化剂与甲苯的比例为0.32时,总产率最高且对硝基甲苯的含量最高;此时若使用13.0g甲苯,根据方程甲苯~硝基甲苯,又硝基甲苯的总产率为95%,其中对硝基甲苯的质量分数为48%,则对硝基甲苯的质量为:13g×
×95%×48%≈8.8g;
故答案为:0.32;8.8;
②苯环上的甲基使苯环上连接甲基的碳原子的邻对位硝化反应更容易进行;
故答案为:苯环上的甲基使苯环上连接甲基的碳原子的邻对位硝化反应更容易进行;
③用NaHSO4 做催化剂的优点是在硝化物中对硝基甲苯的比例提高、同时催化剂能循环使用;
故答案为:在硝化产物中对硝基甲苯比例提高(或催化剂用量少且能循环使用);
④经过操作1得到有机混合物和无机混合物,则操作1为分液;根据图表分离对硝基甲苯和邻硝基甲苯的方法为蒸馏法,需要冷凝管、酒精灯、温度计;
故答案为:分液;ABC.
故答案为:球形冷凝管;冷凝回流;
(2)CCl4的密度比水大,故有机层在下层;分液漏斗里的液体放不下来,除了分液漏斗堵塞,还有可能是分液漏斗上口活塞未打开;
故答案为:下; 分液漏斗上口塞子未打开;
(3)NaHSO4在该反应中作为催化剂,因此反应后过滤的目的是为了回收NaHSO4,滤液用NaHCO3溶液洗涤除去酸性物质硫酸、硝酸、乙酸;
故答案为:回收NaHSO4;除去硫酸、硝酸、乙酸;
(4)①从题给数据分析,当催化剂与甲苯的比例为0.32时,总产率最高且对硝基甲苯的含量最高;此时若使用13.0g甲苯,根据方程甲苯~硝基甲苯,又硝基甲苯的总产率为95%,其中对硝基甲苯的质量分数为48%,则对硝基甲苯的质量为:13g×
137g/mol |
92g/mol |
故答案为:0.32;8.8;
②苯环上的甲基使苯环上连接甲基的碳原子的邻对位硝化反应更容易进行;
故答案为:苯环上的甲基使苯环上连接甲基的碳原子的邻对位硝化反应更容易进行;
③用NaHSO4 做催化剂的优点是在硝化物中对硝基甲苯的比例提高、同时催化剂能循环使用;
故答案为:在硝化产物中对硝基甲苯比例提高(或催化剂用量少且能循环使用);
④经过操作1得到有机混合物和无机混合物,则操作1为分液;根据图表分离对硝基甲苯和邻硝基甲苯的方法为蒸馏法,需要冷凝管、酒精灯、温度计;
故答案为:分液;ABC.
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