苯环取代基对苯环氢的影响假如苯环上接有多个取代基,那么氢原子的活性怎么变化.如一个酚羟基激活的是苯环邻位和对位的氢,那么两个酚羟基在邻位上,那么,激活的是哪些氢原子?接在对位

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苯环取代基对苯环氢的影响
假如苯环上接有多个取代基,那么氢原子的活性怎么变化.如一个酚羟基激活的是苯环邻位和对位的氢,那么两个酚羟基在邻位上,那么,激活的是哪些氢原子?接在对位呢?……

▼优质解答

答案和解析

如苯环上的取代基为-NO2、-+NH3、-+NR3、-CF3、-+PR3、-+SR2、-SO3H、-SO2R、-COOH、-COOR、-CONH2、-CHO、-COR、-CN等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性不如苯,即这些基团使苯环钝化.邻位和对位钝化程度较间位大,在取代反应中,新取代基大多进入间位,形成间位异构体.这类取代基称为有钝化作用的间位取代基.
　　这些取代基都有吸电子作用.例如当三氟甲基取代苯上的氢后,由于三氟甲基的吸电子作用,使连结三氟甲基和苯环的一对电子偏向三氟甲基一边,使苯环正电荷更加集中,造成苯环的钝化.
　　当亲电试剂进攻邻、对位时,有特别不稳定的极限式(f、g)参与共振,使杂化产生的活化中间体不稳定.
　　当亲电试剂进攻间位时,没有特别不稳定的极限式参与共振,使杂化产生的活性中间体相对地较稳定,因此,CF3是间位定位基.

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