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米格列奈是一种非磺脲类胰岛素促分泌的药物,对于治疗糖尿病具备作用时间快、药效高、给药灵活和安全性能高等优点.它可由苯甲醛(A)为原料合成,部分合成路线如下:请回答下列问
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米格列奈是一种非磺脲类胰岛素促分泌的药物,对于治疗糖尿病具备作用时间快、药效高、给药灵活和安全性能高等优点.它可由苯甲醛(A)为原料合成,部分合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)化合物C中含氧官能团为___、___(填名称).
(2)由B→C、F→G的反应类型依次为___、___.
(3)D和E发生取代反应生成F的同时有HCl生成,则E的结构简式是___.
(4)X ()为C的同系物,写出符合下列条件的X的一种同分异构体的结构简式:___.
Ⅰ.能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应,但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰.
(5)已知:① ②
根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:
H2C=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH.
请回答下列问题:
(1)化合物C中含氧官能团为___、___(填名称).
(2)由B→C、F→G的反应类型依次为___、___.
(3)D和E发生取代反应生成F的同时有HCl生成,则E的结构简式是___.
(4)X ()为C的同系物,写出符合下列条件的X的一种同分异构体的结构简式:___.
Ⅰ.能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应,但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰.
(5)已知:① ②
根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:
H2C=CH2
HBr |
|
NaOH溶液 |
|
△ |
▼优质解答
答案和解析
(1)根据C的结构简式可知其含氧官能团为酯基、羧基,
故答案为:酯基、羧基;
(2)比较B和C的结构简式可知,B中碳碳双键与氢气发生了加成得C,比较F和G的结构简式可知,F中的酯基发生取代(水解)生成G中的羧基,
故答案为:加成、取代;
(3)比较D和E的结构简式,结合有HCl生成,利用元素守恒可知E的结构简式为,
故答案为:;
(4)根据条件Ⅰ.能发生银镜反应,说明有醛基,与FeCl3不发生显色反应,但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚酯,Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,即分子中有四种位置的氢原子,X 为,所以X的同分异构体的结构简式为或或(以上一种即可),
故答案为:或或(以上一种即可);
(5)以为原料制备,结合题中各物质的转化条件可知,可以用与与HCN发生加成反应生成,发生消去反应生成,与SOCl2发生取代反应生成,分子内脱去氯化氢得,与氢气加成得,合成路线为,
故答案为:.
故答案为:酯基、羧基;
(2)比较B和C的结构简式可知,B中碳碳双键与氢气发生了加成得C,比较F和G的结构简式可知,F中的酯基发生取代(水解)生成G中的羧基,
故答案为:加成、取代;
(3)比较D和E的结构简式,结合有HCl生成,利用元素守恒可知E的结构简式为,
故答案为:;
(4)根据条件Ⅰ.能发生银镜反应,说明有醛基,与FeCl3不发生显色反应,但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚酯,Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,即分子中有四种位置的氢原子,X 为,所以X的同分异构体的结构简式为或或(以上一种即可),
故答案为:或或(以上一种即可);
(5)以为原料制备,结合题中各物质的转化条件可知,可以用与与HCN发生加成反应生成,发生消去反应生成,与SOCl2发生取代反应生成,分子内脱去氯化氢得,与氢气加成得,合成路线为,
故答案为:.
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