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阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为:和由A出发合成路线如图:已知:①通常在同一个碳原子上连有两个
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阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为:
和
由A出发合成路线如图:
已知:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②R1CHO+R2CH2CHO
+H2O
根据以上信息回答下列问题
(1)M中含氧官能团的名称___.阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有___种不同化学环境的氢原子
(2)写出 H→Ⅰ过程中的反应类型___.F的结构简式___.
(3)写出D→E转化过程中①(D+NaOH)的化学方程式___.
(4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2Cl2,写出该副产物的结构简式___.
(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有___种,
a.苯环上有3个取代基
b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩该物质反应时最多能生成4molAg
其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式___.(任写出一种)
(6)写出由Ⅰ到M的合成路线(用流程图表示).
示例CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
___.
和
由A出发合成路线如图:
已知:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
自动脱水 |
|
②R1CHO+R2CH2CHO
稀NaOH |
|
△ |
|
根据以上信息回答下列问题
(1)M中含氧官能团的名称___.阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有___种不同化学环境的氢原子
(2)写出 H→Ⅰ过程中的反应类型___.F的结构简式___.
(3)写出D→E转化过程中①(D+NaOH)的化学方程式___.
(4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2Cl2,写出该副产物的结构简式___.
(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有___种,
a.苯环上有3个取代基
b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩该物质反应时最多能生成4molAg
其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式___.(任写出一种)
(6)写出由Ⅰ到M的合成路线(用流程图表示).
示例CH2=CH2
HBr |
|
NaOH |
|
水/△ |
___.
▼优质解答
答案和解析
(1)由M的结构简式,可知M分子中有酯基和醚键,阿司匹林结构简式为同一个C上的甲基相同,所以含有6种不同化学环境的氢原子,
故答案为:酯基和醚键;6;
(2)H为,I为,H→I先发生加成反应,后发生消去反应,E为:,E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林,E脱水生成F为:,
故答案为:加成反应、消去反应;;
(3)A的分子式是C7H8,由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环,所以A是,B、C都为C7H7Cl,甲基邻对位上的氢易被取代,所以B、C是一氯代物,由阿司匹林结构可知B为邻位取代物,即,由M可知C为对位,B与氯气发生取代反应生成D分子式为C7H4Cl4,为甲基上的氢被取代,所以D为:,D在碱性条件下水解,通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,所以E为:,D与NaOH在高温高压下的反应方程式为:,
故答案为:;
(4)H为,I为,H→I先与乙醛发生加成反应,后发生消去反应,副产物,其中一种分子式为C16H12O2Cl2,副产物为,H与I的加成反应,所以其结构简式为:,
故答案为:;
(5)能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基;属于酯类,结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”,另外还剩余1个C原子,即为一个甲基,先考虑两个“HCOO-”有邻、间、对排列,再用甲基取代苯环上的H原子,分别得到2种、3种、1种结构,共有6种,符合条件的同分异构体为:,其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式为,
故答案为:6;;
(6)先将醛基氧化成羧基,再酯化即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液可新制氢氧化铜,合成路线图为:,
故答案为:.
故答案为:酯基和醚键;6;
(2)H为,I为,H→I先发生加成反应,后发生消去反应,E为:,E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林,E脱水生成F为:,
故答案为:加成反应、消去反应;;
(3)A的分子式是C7H8,由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环,所以A是,B、C都为C7H7Cl,甲基邻对位上的氢易被取代,所以B、C是一氯代物,由阿司匹林结构可知B为邻位取代物,即,由M可知C为对位,B与氯气发生取代反应生成D分子式为C7H4Cl4,为甲基上的氢被取代,所以D为:,D在碱性条件下水解,通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,所以E为:,D与NaOH在高温高压下的反应方程式为:,
故答案为:;
(4)H为,I为,H→I先与乙醛发生加成反应,后发生消去反应,副产物,其中一种分子式为C16H12O2Cl2,副产物为,H与I的加成反应,所以其结构简式为:,
故答案为:;
(5)能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基;属于酯类,结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”,另外还剩余1个C原子,即为一个甲基,先考虑两个“HCOO-”有邻、间、对排列,再用甲基取代苯环上的H原子,分别得到2种、3种、1种结构,共有6种,符合条件的同分异构体为:,其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式为,
故答案为:6;;
(6)先将醛基氧化成羧基,再酯化即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液可新制氢氧化铜,合成路线图为:,
故答案为:.
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