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芳香化合物的合成问题题目是用甲苯和不超过四个碳的有机原料合成:1-氰甲基-2-硝基-4-叔丁基苯答案是这样的1甲苯加2-甲基-丙烯,氢离子催化,得到了1-甲基-4-叔丁基苯(这一步为什么?什么
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芳香化合物的合成问题
题目是用甲苯和不超过四个碳的有机原料合成:1-氰甲基-2-硝基-4-叔丁基苯
答案是这样的
1 甲苯加2-甲基-丙烯,氢离子催化,得到了1-甲基-4-叔丁基苯(这一步为什么?什么反应来的?)
2 上硝基,上在甲基的邻位(甲基的定位效应是不是比叔丁基要强啊?烷基里面怎么知道谁强点?)
3 用NBS上溴,上在甲基上,再加氰化钠,使甲基带上一个CN.(这一步为什么要最后做?先做行不行的啊?)
题目是用甲苯和不超过四个碳的有机原料合成:1-氰甲基-2-硝基-4-叔丁基苯
答案是这样的
1 甲苯加2-甲基-丙烯,氢离子催化,得到了1-甲基-4-叔丁基苯(这一步为什么?什么反应来的?)
2 上硝基,上在甲基的邻位(甲基的定位效应是不是比叔丁基要强啊?烷基里面怎么知道谁强点?)
3 用NBS上溴,上在甲基上,再加氰化钠,使甲基带上一个CN.(这一步为什么要最后做?先做行不行的啊?)
▼优质解答
答案和解析
1 甲苯加2-甲基-丙烯,氢离子催化,得到了1-甲基-4-叔丁基苯(这一步为什么?什么反应来的?)
这部不就是付-克烷基化嘛,付-克烷基化常用叔丁基氯和AlCl3,但这里用2-甲基-丙烯,氢离子催化也行,氢离子先加在双键的一个碳上,生成叔丁基碳正离子,它在对苯环发起亲电进攻.付克烷基化其实至少有3,4种方法了.
2.对,记住结论,对苯环来说CH3>CH2CH3>CH(CH3)2 >C(CH3)3,这是由超共轭效应决定的
3.先作不行,因为必须让NO2进入CH3的邻位;如果先作成了CH2CN,这是一个钝化基,是间位定位基,到不了邻位
这部不就是付-克烷基化嘛,付-克烷基化常用叔丁基氯和AlCl3,但这里用2-甲基-丙烯,氢离子催化也行,氢离子先加在双键的一个碳上,生成叔丁基碳正离子,它在对苯环发起亲电进攻.付克烷基化其实至少有3,4种方法了.
2.对,记住结论,对苯环来说CH3>CH2CH3>CH(CH3)2 >C(CH3)3,这是由超共轭效应决定的
3.先作不行,因为必须让NO2进入CH3的邻位;如果先作成了CH2CN,这是一个钝化基,是间位定位基,到不了邻位
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