以下哪个亲电加成反应活性最大?为什么?如何比较?乙烯 丙烯 2-丁烯 1-丁烯 乙炔

Question

以下哪个亲电加成反应活性最大?为什么?如何比较?
乙烯 丙烯 2-丁烯 1-丁烯 乙炔

Answer 1

主要看超共轭效应供电子作用大小,双键相连的基团：
乙烯,氢原子.
乙炔,三键,炔烃虽然较烯烃多一π键,但与亲电试剂的加成反应却较烯烃难反应,通常认为是由于三键的π键的比双键难以极化而不易给出电子与亲和试剂结合.在s与p杂化轨道中,s轨道成份越大,键长就越短,越难极化,键的解离能越大,炔烃的三键碳原子是sp杂化,而烯烃的碳原子是sp2杂化,故乙炔的π键强于乙烯的.
1—丙烯,一个甲基连接双键.
1—丁烯,一个乙基连接双键.
2—丁烯,两个甲基.
供电子作用,两个甲基大于乙基大于甲基.
所以亲电加成活性：2—丁烯＞1—丁烯＞丙烯＞乙烯＞乙炔