什么是狄尔斯-阿尔德反应

Question

什么是狄尔斯-阿尔德反应

Answer 1

狄尔斯-阿尔德反应 又称双烯合成.是共轭双烯体系与烯或炔键发生环加成反应而得环己烯或1,4-环己二烯环系的反应.1928年德国化学家O.P.H.狄尔斯和K.阿尔德在研究丁二烯与顺丁烯二酐作用时发现这类反应：在这类反应中,与共轭双烯作用的烯和炔称为亲双烯体.亲双烯体上的吸电子取代基（如羰基、氰基、硝基、羧基等）和共轭双烯上的给电子取代基都有使反应加速的作用.这类反应具有很强的区位和立体选择性.当双烯和亲双烯体两者都有适当的取代基,使反应可能发生不同区位而得到两种产物时,事实上只有一种是主要的.例如异戊二烯与丁烯酮反应,以得到甲基-（4-甲基-3-环己烯基）-甲酮为主：在立体化学方面,这类反应都是顺式加成的,而且当反应物有可能生成内型和外型两种产物时,一般只得内型化合物,例如环戊二烯与顺丁烯二酐的反应：这些立体选择性不但符合大量的实验事实,而且在理论上也能用分子轨道对称守恒原理加以解释.狄尔斯-阿尔德反应一般是可逆的,这种可逆性在合成上有时得到很好的应用.例如,在实验室要用少量丁二烯时,就可将环己烯进行热解制得.2-环丙烯基甲酸甲酯的合成也是利用了狄尔斯-阿尔德反应及其逆反应