环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：物质沸点（℃）密度（g·cm－3，20℃）溶解性环己醇161.1（97

Question

环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：

环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：

物质	沸点（℃）	密度（g·cm －3 ，20℃）	溶解性
环己醇	161.1（97.8） ★	0.9624	能溶于水
环己酮	155.6（95） ★	0.9478	微溶于水
水	100.0	0.9982

^★ 括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点
（1）酸性Na ₂ Cr ₂ O ₇ 溶液氧化环己醇反应的△H<0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性Na ₂ Cr ₂ O ₇ 溶液加到盛有环己醇的烧杯中，在55~60℃进行反应。
反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮和水的混合物。
①酸性Na ₂ Cr ₂ O ₇ 溶液的加料方式为                  。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是                  。
（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：
a. 蒸馏，收集151~156℃的馏分；    b. 过滤；
c. 在收集到的馏分中加NaCl 固体至饱和，静置，分液；
d. 加入无水MgSO ₄ 固体，除去有机物中的少量水。
①上述操作的正确顺序是           （填字母）。
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需             。
③在上述操作c中，加入NaCl 固体的作用是               。
（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有     种不同化学环境的氢原子。

Answer 1

（1）①缓慢滴加 ②环己酮和水形成具有固定组成的混合物一起被蒸出
（2）①c d b a   ②漏斗、分液漏斗 ③增加水层的密度，有利于分层
（3）3

（1）①由于酸性Na ₂ Cr ₂ O ₇ 溶液氧化环己醇反应剧烈，导致体系温度迅速上升、副
反应增多，所以酸性Na ₂ Cr ₂ O ₇ 溶液加入不能太快，应用酸式滴定管缓慢滴加。
②环己酮和水能形成具有固定组成的混合物，具有固定的沸点，蒸馏时能被
一起蒸出，所以蒸馏难以分离环己酮和水的混合物。
（2）①见答案  ②根据操作过程找出还需要的玻璃仪器有漏斗、分液漏斗。
③联系制取肥皂的盐析原理，即增加水层的密度，有利于分层。
（3）因为环己酮的结构简式为 ，所以环己酮分子中有3种不同化学环境的氢原子。