如图是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线．（1）写出“甲苯→A”的化学方程式．（2）写出C的结构简式，E分子中的含氧官能团名称为；（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生

Question

如图是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线．

（1）写出“甲苯→A”的化学方程式___．
（2）写出C的结构简式___，E分子中的含氧官能团名称为___；
（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是___．
（4）写出符合下列条件的乙酰水杨酸的一种同分异构体的结构简式___．
①遇FeCl₃溶液显紫色，②能与碳酸氢钠反应，③苯环上只有2个取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色．
（5）写出乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式：___．
（6）由D合成E有多步，请设计出D→E的合成路线（有机物均用结构简式表示）．
（合成路线常用的表示方式为：D

反应条件

反应条件

…

反应条件

反应条件

E）

Answer 1

根据题中各物质转化关系，甲苯与溴在铁粉作催化剂的条件下生成A为，A发生水解得B为，B与乙酸发生酯化反应C为，C发生氧化反应得乙酰水杨酸，比较和酚酞的结构可知，与反应生成D为，D发生氧化反应得，再与反应得E为，
（1）“甲苯→A”的化学方程式为，
故答案为：；
（2）C为，E为，E分子中的含氧官能团名称为羧基、羟基，
故答案为：；羧基、羟基；
（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是取代或酯化反应，
故答案为：取代或酯化反应；
（4）乙酰水杨酸的一种同分异构体，符合下列条件①遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，②能与碳酸氢钠反应，说明有羧基，③苯环上只有2个取代基，④能使溴的CCl₄溶液褪色，说明有碳碳双键，则该同分异构体的结构简式为 或的邻、间、对的任意一种，
故答案为：或的邻、间、对的任意一种；
（5）乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）根据上面的分析可知，D→E的合成路线为　，
故答案为：；