Fridel-Crafts反应是向苯环上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的实用价值，该反应可以简单表示如下：ArH+RXArR+HX；△H<0(Ar表示苯基）。某化学兴趣小组在实验室先利用

Question

Fridel-Crafts 反应是向苯环上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的实用价值，该反应可以简单表示如下： ArH+RX ArR+HX ； △H<0(Ar 表示苯基）。某化学兴趣小组在实验室先利用叔丁醇与盐酸反应制得叔丁基氯（沸点 50.7℃ ），再利用 Fridel-Crafts 反应原理制备对叔丁基苯酚（熔点 99℃ ）。反应流程及实验装置如下图所示：

试回答下列问题：

（ 1 ）步骤 ① 是直接将盐酸、叔丁醇直于分液漏斗中，振摇一段时间后静置分液。振摇过程中应进行 _____________ 操作。步骤 ② 中用饱和食盐水及饱和碳酸氢钠的目的是 __________________ 。步骤 ③ 是要将叔丁基氯粗产品制成精品，实验操作方法是 ________________________ 。

（ 2 ）步骤 ④ 在如图装直中进行，若实验过程中去掉制备装置中装有氯化钙的干燥管，有可能导致的不良后果是 ________________________ 。

（ 3 ）叔丁基氯与苯盼反应时适当控制温度是很重要的。若反应过程中温度过高应用冷水浴冷却，否则可能导致的不良后果是 __________________________ 。

（ 4 ）常温下叔丁基氯易变质（打开瓶塞时瓶口会有白雾现象〉，故实验中所用的必须现用现配，试写出叔丁基氯在常温下变质时发生反应的化学方程式 ______________________ 。

（ 5 ）实验中得到产品叔丁基苯盼常常不是白色而呈现浅紫色，你认为可能的原因是 _______________ 。

Answer 1

（ 1 ）放气（ 2 分）；除去叔丁基氯粗产物中的 HCl 等酸性杂质、减少叔丁基氯溶解损耗量（ 2 分）；蒸馏（ 2 分）

（ 2 ）水气进入，反应物、催化剂等可能失效（ 2 分）

（ 3 ）多烷基化、或叔丁基氯挥发等导致产率下降（ 2 分，其他合理答案也给分）

（ 4 ） (CH ₃ ) ₃ CCl→CH ₂ =C(CH ₃ ) ₂ ＋ HCl↑ 或 (CH ₃ ) ₃ CCl+H ₂ O→(CH ₃ ) ₃ COH+HCl↑ （ 2 分）

（ 5 ）产物被空气中的氧气氧化（ 2 分）