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对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药,用于治疗感冒发烧和关节痛等.M的一种合成路线如下:已知:①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,且X能使溴水褪色;②.(1)X、Y
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对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药,用于治疗感冒发烧和关节痛等.M的一种合成路线如下:
已知:①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,且X能使溴水褪色;
②.
(1)X、Y的结构简式为___、___;
(2)Ⅲ的反应类型为___,Ⅵ的反应方程式为___;
(3)M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___;
(4)M有多种同分异构体,其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连,此类同分异构体共有___种;
另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有-NH2;②能发生水解反应;③核碰共振氢谱有4组峰.写出其中一种同分异构体的结构简式___.
已知:①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,且X能使溴水褪色;
②.
(1)X、Y的结构简式为___、___;
(2)Ⅲ的反应类型为___,Ⅵ的反应方程式为___;
(3)M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___;
(4)M有多种同分异构体,其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连,此类同分异构体共有___种;
另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有-NH2;②能发生水解反应;③核碰共振氢谱有4组峰.写出其中一种同分异构体的结构简式___.
▼优质解答
答案和解析
根据流程图知,X中含有两个C原子,X发生氧化反应生成Y,X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,且X能使溴水褪色,则X为CH2=CH2,X被催化氧化得到Y,根据Y分子式及核磁共振氢谱知,Y结构简式为;Y发生反应生成Z,根据Z分子式、W结构简式知,反应I为加成反应,Z结构简式为CH3COOH,反应II为取代反应,W结构简式为CH3COOOCCH3;
T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,根据J结构简式知,T发生取代反应生成J,则T结构简式为,结合各物质结构简式知,IV为取代反应,W和L发生取代反应生成M,
(1)通过以上分析知,X、Y结构简式分别为CH2=CH2、,故答案为:CH2=CH2;;
(2)通过以上分析知,III为取代反应,VI的方程式为,故答案为:取代反应;;
(3)M中肽键水解生成的羧基及M中酚羟基都能与NaOH反应,反应方程式为,故答案为:;
(4)M为,M有多种同分异构体,其中一类与J互为同系物,说明含有苯环和硝基,且氮原子与苯环直接相连,如果存在-CH2COOH基团,有邻间对三种结构;如果存在HCOOCH2-基团,有邻间对三种结构,如果存在CH3CONH-、-OH基团,有邻间对三种结构,所以符合条件的有9种;
另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有-NH2;②能发生水解反应说明含有酯基;③核碰共振氢谱有4组峰,说明含有4种氢原子,符合条件的结构简式为,故答案为:9种 ;
T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,根据J结构简式知,T发生取代反应生成J,则T结构简式为,结合各物质结构简式知,IV为取代反应,W和L发生取代反应生成M,
(1)通过以上分析知,X、Y结构简式分别为CH2=CH2、,故答案为:CH2=CH2;;
(2)通过以上分析知,III为取代反应,VI的方程式为,故答案为:取代反应;;
(3)M中肽键水解生成的羧基及M中酚羟基都能与NaOH反应,反应方程式为,故答案为:;
(4)M为,M有多种同分异构体,其中一类与J互为同系物,说明含有苯环和硝基,且氮原子与苯环直接相连,如果存在-CH2COOH基团,有邻间对三种结构;如果存在HCOOCH2-基团,有邻间对三种结构,如果存在CH3CONH-、-OH基团,有邻间对三种结构,所以符合条件的有9种;
另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有-NH2;②能发生水解反应说明含有酯基;③核碰共振氢谱有4组峰,说明含有4种氢原子,符合条件的结构简式为,故答案为:9种 ;
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