芬必得（布洛芬缓释胶囊）是一种高效的消炎药物，用于缓解轻至中度疼痛，如头痛、关节痛、偏头痛、牙痛、肌肉痛、神经痛、痛经．也用于普通感冒或流行性感冒引起的发热．其主要成

Question

芬必得（布洛芬缓释胶囊）是一种高效的消炎药物，用于缓解轻至中度疼痛，如头痛、关节痛、偏头痛、牙痛、肌肉痛、神经痛、痛经．也用于普通感冒或流行性感冒引起的发热．其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一种合成方法：

已知：卤代烃有如下反应：R-Cl+NaCN→R-C≡N+NaCl．回答下列问题：
（1）写出有机物B的结构简式：___
（2）写出下列反应的类型（可供选择的反应类型：取代、加成、消去、加聚、缩聚）：反应A→B的反应类型为：___，反应B→C的反应类型为：___，反应C→D的反应类型为：___．
（3）有机物C和苯酚的关系是___ （填选项字母）．
A．互为同分异构体  B．互为同系物C．均属于芳香醇类  D．均属于芳香族化合物
（4）与A具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除A外的其余三种的结构简式（写出两种即可得满分）：___；___；___
（5）写出E→布洛芬反应的化学方程式（要求配平，有机物要用结构简式表示）：___．

Answer 1

由合成图可知，A→B发生苯环上的对位取代反应，则B为，B→C发生C=O与氢气的加成反应，C→D发生-OH被-Cl取代反应，则D为，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E发生取代反应，-Cl被-CN取代，则E为，E→布洛芬发生水解生成-COOH，
（1）通过以上分析知，B结构简式为，故答案为：；
（2）A发生取代反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，所以反应类型分别是取代、加成反应、取代，
故答案为：取代；加成；取代；
（3）有机物C与苯酚都含有苯环和-OH，但苯酚中-OH与苯环直接相连，则均为芳香族化合物，故答案为：D；
（4）与 A 具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，根据丁基有四种可知，除A外，另三种为、、，
故答案为：；；；
（5）E→布洛芬反应的化学方程式为，
故答案为：．