橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下：（1）化合物A中的含氧官能团有、(填官能团名称)。（2）已知：B→C为取代反应，

Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下：
 
（1）化合物A中的含氧官能团有       、       (填官能团名称)。
（2）已知：B→C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X 的结构简式：       。
（3）反应D→E的反应类型是       。
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：       。
Ⅰ．属于芳香族化合物；
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢；
Ⅲ．不能与FeCl ₃ 溶液发生显色反应，但能发生水解反应。
（5）已知：
结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料，制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）（酚）羟基 醛基
（2）CH ₃ OCH ₂ Cl
（3）加成反应
（4）
（5）