风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸（MLA），苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）．已知：（1）0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况）；（2）苹果酸脱水生成能使溴水褪色

Question

风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸（MLA），苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）．
已知：
（1）0.1mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况）；
（2）苹果酸脱水生成能使溴水褪色的产物；
（3）R-CH₂-COOH

Cl2

催化剂

 
RCH₂Br

①NaCN

②H2O，H+

 RCH₂COOH．

请回答：
（1）写出实验室制乙烯的化学方程式

CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

H₂C=CH₂↑+H₂O

CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

H₂C=CH₂↑+H₂O

．
（2）E的核磁共振氢谱有三组峰，其峰面积比为1：2：2，E的结构简式为______．
（3）写出MLA所含官能团的名称______，F转化成MLA可能发生的反应类型______．
（4）写出一种与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式______．
（5）检验D中是否含有氯元素的方法是：取少量D于试管中，______，则证明D中含有氯元素．
（6）写出C与NaOH溶液反应的化学方程式______．
（7）PMLA具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域．其在生物体内水解的化学方程式______．

Answer 1

苹果酸分子式为C₄H₆O₅，0．l mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH．苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，结合苹果酸的分子式知，苹果酸的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH．苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸（PMLA），其结构为．
乙烯与溴发生加成反应生成A，则A为BrCH₂CH₂Br，A发生信息反应，先发生取代反应，再发生水解生成B，则B为HOOCH₂CH₂COOH，B与氯气发生取代反应生成C，结合苹果酸的结构可知，C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH．
由F的分子式可知，乙炔与HCHO、氢气发生加成反应生成E，E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．F能反应银镜反应，含有醛基-CHO，F经过系列转化生成苹果酸，结合苹果酸的结构与F的分子式，可知F为OHCCH₂CH（Cl）CHO，结合C、F的结构可知，D为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，
（1）实验室制乙烯的化学方程式为：CH₃CH₂OH 

浓硫酸

170℃

 H₂C=CH₂↑+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH 

浓硫酸

170℃

 H₂C=CH₂↑+H₂O；
（2）由上述分析可知，E的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（3）由上述分析可知，MLA为HOOCCH₂CH（OH）COOH，含有羧基、羟基，
F为OHCCH₂CH（Cl）CHO，F转化成MLA可能发生的反应类型为氧化反应、取代反应，
故答案为：羧基、羟基；氧化反应、取代反应；
（4）与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；
（5）D为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，检验D中是否含有氯元素的方法是：取少量D于试管中，向试管中加入适量氢氧化钠溶液，加热，使其充分反应．冷却后取几滴水层清液，加入到过量的硝酸与硝酸银的混合溶液中，出现白色沉淀，则证明D中含有氯元素，
故答案为：向试管中加入适量氢氧化钠溶液，加热，使其充分反应．冷却后取几滴水层清液，加入到过量的硝酸与硝酸银的混合溶液中，出现白色沉淀；
（6）C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，与NaOH溶液反应的化学方程式为：HOOCCH₂CH（Cl）COOH+3NaOH→NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O，
故答案为：HOOCCH₂CH（Cl）COOH+3NaOH→NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O；
（7）PMLA具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域．其在生物体内水解的化学方程式为：，
故答案为：．