（2011•南京三模）组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡．下面是一种HDAC抑制剂（F）的合成路线：已知①同一个碳原子上连接2个羟

Question

（2011•南京三模）组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡．下面是一种HDAC抑制剂（F）的合成路线：

已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子
②羟基直接与碳碳双键相连不稳定：R-CH=CH-OH→R-CH₂-CHO

（1）写出A转化为B的化学方程式______．
（2）写出E中2种含氧官能团的名称______．
（3）B到C的转化过程中，还生成一种小分子，其分子式为______．
（4）写出D的结构简式______．
（5）写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式______．
a．苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应；
c．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应．
（6）写出以对甲基苯酚  ，）和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：______．

Answer 1

（1）A→B为酯化反应，反应类型为取代反应，醇脱羟基，羧酸脱氢．方程式为 ，
故答案为：；
（2）E中含有的官能团有酯基、醚基、羰基和亚氨基．故答案为：酯基、醚键、羰基任写两种即可；
（3）B→C为取代反应，故另一产物为HF．故答案为：HF；
（4）根据C→D反应的反应条件可知，该反应为还原反应，再结合E可知C分子中的硝基被还原为氨基，故D的结构简式为
故答案为；
（5）能与FeCl₃溶液发生显色反应，故其中一个取代基为酚羟基．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应，故该物质水解前不含醛基，水解产物中含有醛基，故该醛基为烯醇转化而得，故3个取代基分别为甲基、酚羟基和含有碳碳双键的酯基，故B的同分异构体的结构简式为，
故答案为；
（6）逆推法：要生成烯酸，先要制得烯醛，根据题目信息可知烯醛可以有2个醛在碱性条件下生成．故先把乙炔变成乙醛，把对甲基苯酚中的甲基变成醛基即可，
合成流程如下
故答案为