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(14分)苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯,是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体,可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主

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(14分)苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯,是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体,可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径:

已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其它基团主要进入它的间位。

②苯胺()分子中的氨基易被氧化。

请回答下列问题:

(1)反应①的反应类型为      ▲      ,反应①除了主要生成A物质外,还可能生成                 ▲              等副产物(写出一种副产物的结构简式即可)

(2)途经I中的步骤③的目的是                    ▲                     

(3)已知化合物B的分子式为C7H5NO4,请写出B的结构简式:       ▲      

(4)途径II中的步骤①和⑤能否互换,判断并说明理由:              ▲        

(5)与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低。有同学受途径II的启发,自行设计了途径III,请写出反应⑧的化学方程式:

                           ▲                        

(6)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:

        ▲             ▲     

 

▼优质解答
答案和解析
  (1)取代(1分)  、(1分) (2)保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化(2分) (3)(2分) (4)不能,否则,-NO2将取代苯环上羧基间位的氢(或说得不到对硝基苯甲酸)(2分) (5...
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