某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是。A．可与

Question

某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

请回答下列问题：

(1) 对于普鲁卡因，下列说法正确的是 ________ 。

A ．可与浓盐酸形成盐

B ．不与氢气发生加成反应

C ．可发生水解反应

D ．能形成内盐

(2) 写出化合物 B 的结构简式 ________________ 。

(3) 写出 B — → C 反应所需的试剂 ____________ 。

(4) 写出 C ＋ D — → E 的化学反应方程式 ____________________________________

________________________________________________________________________ 。

(5) 写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式 _____________________ 。

① 分子中含有羧基

② 1H­NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6) 通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D 。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备 X 的合成路线 ( 无机试剂任选 ) 。

Answer 1

答案　 (1)AC 　 (2)

(3)KMnO4/H ＋

 

(6)CH2CH2 ＋ HCl — → CH3CH2Cl 2CH3CH2Cl ＋ NH3 — → NH ( CH2CH3 ) 2 ＋ 2HCl

解析　采用逆向推理法。

( 1 ) 由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有 —NH2 ，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与 H2 加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。综上分析， A 、 C 项正确。

( 2 ) 苯与 CH2===CH2 在催化剂作用下可发生加成反应生成 A ( ) ，结合 C 的分子结构及 A 转化为 B 的反应条件可知 A 在苯环上 —CH2CH3 的对位引入 —NO2 ， B 为 。

( 3 ) 由

可知，苯环侧链被氧化为 —COOH ，所需试剂应是酸性 KMnO4 溶液。

 

(5) 因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。符合条件的 B 的同分异构体共有 4 种：

(6) 结合信息，由 D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)] 可逆推 X 为 (CH3CH2)2NH ，由原料 CH2 CH2 可推断另一种反应物为 NH3 。 CH2==CH2 与 NH3 在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为 CH2==CH2+HCl — → CH3CH2Cl 、 2CH3CH2Cl+NH3 — → NH(CH2CH3) 2+2HCl 。