化学一选修有机化学基础迷迭香酸是从蜂花属植物中获取的一种酸性物质，它是一种具有广泛应用的化工原料，用于合成医药药品、香料等，其结构简式如图所示：下列是由苯酚

Question

【化学一选修有机化学基础】
迷迭香酸是从蜂花属植物中获取的一种酸性物质，它是一种具有广泛应用的化工原料，用于合成医药药品、香料等，其结构简式如图所示：

下列是由苯酚与某有机物A为主要原料合成迷迭香酸的过程，已知B的分子式为C ₂ H ₄ O，能发生银镜反应．

回答下列问题：
（1）1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为______．
（2）C的结构简式为______
（3）上述①～⑤反应中没有出现的反应类型有______（填代号）．
A．加成反应  B．氧化反应C．消去反应 D．聚合反应E．酯化反应
（4）写出B发生银镜反应的化学方程式______

Answer 1

分析：
A与是反应生成B，B的分子式为C2H4O，B为CH3CHO，A为CH≡CH，A与HCN发生加成反应生成C，C为CH2=CHCN，C与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCN，结构简式为，与发生信息中反应，生成D与F，结合E发生反应③的产物可知，D为，D发生信息中的水解反应生成E，故E为．由迷迭香酸的结构，结合E发生反应③的产物可知，G为，故F为，据此解答．

A与是反应生成B，B的分子式为C2H4O，B为CH3CHO，A为CH≡CH，A与HCN发生加成反应生成C，C为CH2=CHCN，C与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCN，结构简式为，与发生信息中反应，生成D与F，结合E发生反应③的产物可知，D为，D发生信息中的水解反应生成E，故E为．由迷迭香酸的结构，结合E发生反应③的产物可知，G为，故F为，（1）由迷迭香酸的结构可知，1mol迷迭香酸中含有4mol酚羟基、1mol-COOH、1mol酯基（非羧酸与酚形成的酯），故1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应时需要消耗6molNaOH，故答案为：6mol；（2）由上述分析可知，C的结构简式为CH2=CHCN，故答案为：CH2=CHCN；（3）反应①是加成反应，反应②是加成反应，反应③消去反应，反应④水解反应，反应⑤酯化反应，故答案为：BD；（4）B为CH3CHO，发生银镜反应的化学方程式为：CH3CHO+[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O，故答案为：CH3CHO+[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O；（5）反应③的化学方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；（6）已知有机物H只比少2个氧原子，H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位，其分子中含有-OH、-COOH的同分异构体有多种，符合条件的同分异构体为：等，故答案为：．
点评：
本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，是热点题型，注意根据有机物的结构结合题目中给予的反应信息解答推断．