黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用，尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料，通

Question

黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用，尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料，通过一系列反应合成化合物黄酮F（化学式为C ₁₈ H ₁₂ O ₂ NBr），为黄酮醋酸的前体化合物）。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下：

A是酯；F分子中存在3个六元环，E和F在化学式上相差2个H原子。
已知①RCH ₂ Cl+HCN发生取代生成RCH ₂ CN，RCH ₂ CN进一步水解得RCH ₂ COOH；②由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭，溴苯在强碱性溶液中水解过程十分困难，需要在高温（300℃）、以铜离子作催化剂的条件下进行。
⑴ 请画出A、D、F的结构简式：A           、D         、F               ；
⑵ B有多种同分异构体，请写出一种含苯环且苯环上二元取代、含有醛基且能使FeCl ₃ 溶液变紫色的同分异构体：                 。
⑶ A可能发生的化学反应的类型有                      。（写出二种）
⑷ 写出化合物 与新制的Cu(OH) ₂ 强碱性悬浊液共热至573K时发生反应的化学方程式                                。
⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，写出该缩聚反应的方程式                                                            。

Answer 1

⑴
⑵ （符合要求均可）
⑶ 加成、取代
⑷ +3NaOH+2Cu(OH) ₂ → +NaBr+Cu ₂ O↓+4H ₂ O（3分）
⑸ （3分）。
其余各2分。

略