高血脂症是现代入的健康杀手之一，科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成．信息2：两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应

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高血脂症是现代入的健康杀手之一，科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成．

信息2：两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应：

根据以上图示和信息，回答下列问题：
（1）反应①-⑤中属于取代反应有______（填写反应的编号），B中官能团的名称为______．
（2）完全燃烧时，1mol D与1mol下列______的耗氧量相同（填写字母的代号）．
a．C₆ H₆ b．C₇ H₈ O₃ c．C₆ H₁₀ O₂ d．C₇ H₈ O
（3）G的分子式为C₁₀ H₂₂ O₃ ，写出E、F结构简式：
E______

F______
（4）写出与I互为同分异构体，且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式

______、______、______、______
（5）写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：______
（6）写出H与NaOH溶液共热的化学方程式______．

▼优质解答

答案和解析

A为CH₂ Cl₂ 和氢氧化钠水溶液反应，发生取代反应，-Cl被-OH取代，在一个C上的两个-OH易被氧化，生成-CHO，根据题给条件②，可以推出B为甲醛：HCHO；CH₃ （CH₂ ）₆ CHO，可以写成CH₃ （CH₂ ）₅ CH₂ CHO，所以根据题给信息①，和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应，（亚甲基的两个碳氢键断裂，甲醛的一个碳氧键，断裂分别组合后得到E）方程式：CH₃ （CH₂ ）₅ CH₂ CHO+2HCHO=CH₃ （CH₂ ）₅ C（CH₂ OH）₂ CHO，这种物质就是E，所以G就是CH₃ （CH₂ ）₅ C（CH₂ OH）₃ ，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，最后生成I为酸，根据G和I发生酯化反应生成H为C₃₁ H₃₄ O₆ ，I中含碳原子为21，为3个苯甲酸和G发生的酯化反应，所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D，进一步氧化为苯甲醛F，苯甲酸I；
（1）反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应；属于取代反应的有①②⑤；B为HCHO，分子中的官能团为醛基；
故答案为：①②⑤；醛基；
（2）完全燃烧时，1mol D为苯甲醇分子式为C₇ H₈ O耗氧量为8.5mol；a．1molC₆ H₆ 耗氧量为7.5mmol；b．1molC₇ H₈ O₃ 耗氧量为7.5mol；c．1molC₆ H₁₀ O₂ 耗氧量为7.5mol；d．1molC₇ H₈ O耗氧量为8.5mmol，故答案为：d；
（3）G的分子式为C₁₀ H₂₂ O₃ ，CH₃ （CH₂ ）₆ CHO，可以写成CH₃ （CH₂ ）₅ CH₂ CHO，所以根据题给信息①，和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应，（亚甲基的两个碳氢键断裂，甲醛的一个碳氧键，断裂分别组合后得到E）方程式：CH₃ （CH₂ ）₅ CH₂ CHO+2HCHO=CH₃ （CH₂ ）₅ C（CH₂ OH）₂ CHO，这种物质就是E；所以G就是，CH₃ （CH₂ ）₅ C（CH₂ OH）₃ ，结合判断出的物质E的结构简式：E：