(14分)当归素是治疗偏头痛的有效新药。某研究小组开发了如下合成路线来合成该药。已知:①A的相对分子质量为1041molA与足量的碳酸氢钠反应生成44.8L气体(标准状况);②B的结构中

Question

(14分)当归素是治疗偏头痛的有效新药。某研究小组开发了如下合成路线来合成该药。

已知:①A的相对分子质量为104 1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况);
②B的结构中含有醛基;     ③C在一定条件下生成有机酸D;
④RCHO+HOOC—CH ₂ COOH RCH=C(COOH) ₂ +H ₂ O
RCH=C(COOH) ₂ RCH=CHCOOH+CO ₂ ↑。请回答下列问题。
（1）A的分子式是 　　　　　 B的结构简式为　 　　　　　 。 
（2）C可能发生的反应是_________(填序号)。 

A．氧化反应

B．水解反应

C．消去反应

D．酯化反应

（3）反应②的化学方程式为 　                                              。 
（4） E的名称为 　　　　　　          。 
（5） 符合下列条件的D的同分异构体共有 　　　　 种 其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为　 　　　　　　　　　 。 
①苯环上只有两个取代基;        ②苯环上的一氯代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO ₂ 。

Answer 1

（1） C3H4O4; ;   （2）  A、 （3）  （4） 碳酸氢钠;（5）4; 、或或);
分 析：
（1）根据A的相对分子质量结合与碳酸氢钠反应的物质的量的关系及与B反应得到的C的结构简式，可知A的分子式是C3H4O4；B的结构简式为；（2）由于C的分子结构中含有C=C双键、酚羟基，所以能够发生氧化反应；含有羧基和羟基，所以能够发生酯化反应；由于是酚羟基，因此不能发生消去反应；无酯基，不能发生水解反应。故选项为A、D。（3）由于D比C在分子组成上相差一个CO2，因此该反应是分子的脱羧基反应，方程式为：；由于在当归素中只含有一个Na+.结合物质的酸性强弱顺序，与D反应的物质E应该是碳酸氢钠。D与碳酸氢钠溶液放出反应得到当归素: （5） 符合条件的D的同分异构体共有四种，它们分别是；；；。