阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．如图所示是阿明洛芬的一条合成路线．（1）反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”表示（2）写出反应类型：②；④；（

Question

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．如图所示是阿明洛芬的一条合成路线．

（1）反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示___
（2）写出反应类型：②___；④___；
（3）E 中的官能团有：___（写名称）．F的结构简式为___．
（4）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（-CN）的完全水解反应生成羧基（-COOH），请写出第二步反应的化学方程式：___．
（5）化合物E满足下列要求的同分异构体有___个．
①含有基团       ②含有对位二取代苯环
（6）化合物是合成某些药物的中间体．试设计合理方案由化合物合成．
提示：①合成过程中无机试剂任选；
②在400℃有金属氧化物存在条件下能发生脱羰基（）反应．
③合成反应流程图表示方法示例如下所示：A

反应物

反应条件

B

反应物

反应条件

C…→H．

Answer 1

（1）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH₂CN中1个-H原子被-CH₃取代，则反应物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），
故答案为：甲基（-CH₃）；
（2）由合成图可知，B中苯环上的一个氢被硝基取代生成C，D加氢去氧生成E，所以D中硝基发生还原反应；
故答案为：取代反应；还原反应；
（3）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E中存在-NH₂和-COOC-，则官能团为氨基、酯基，由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，则F为，
故答案为：氨基、酯基；；
（4）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应为，
故答案为：；
（5）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E为，含有基团，另以基团可为-CH₃、-CH₂CH₃（对应另一基团有2种结构）、-CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）₂，共5种同分异构体，
故答案为：5；
（6）由化合物合成，结合信息可知，先发生脱羰基反应，再发生1，4加成反应，然后发生水解反应，最后发生氧化反应即可，该合成路线为，
故答案为：；