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丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下已知:②E的核磁共振氢谱只有一组峰;③C能发生银镜反应;④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环.回答下
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丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下

已知:
②E的核磁共振氢谱只有一组峰;
③C能发生银镜反应;
④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环.
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学反应方程式为___.,其反应类型为___;
(2)D的化学名称是___;
(3)J的结构简式为___,由D生成E的化学反应方程式为___;
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式为___(写出一种即可).

已知:

②E的核磁共振氢谱只有一组峰;
③C能发生银镜反应;
④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环.
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学反应方程式为___.,其反应类型为___;
(2)D的化学名称是___;
(3)J的结构简式为___,由D生成E的化学反应方程式为___;
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式为___(写出一种即可).
▼优质解答
答案和解析
比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH3)2,E为(CH3)3CBr,根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为
,进而可以反推得,B为
,A为
,根据题中已知①,由G可推知H为
,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为
,
与溴发生取代生成K为
,K在镁、乙醚的条件下生成L为
,L与甲醛反应生成2-苯基乙醇,
(1)由A生成B的化学方程式为
+Br2
+HBr,其反应类型为取代反应,
故答案为:
+Br2
+HBr;取代反应;
(2)D为CH2=C(CH3)2,名称是2-甲基丙烯,故答案为:2-甲基丙烯;
(3)根据上面的分析可知,J的结构简式为
,由D生成E的化学方程式为CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr,
故答案为:
; CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr;
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连结,另外还有四个-CH3基团,呈对称分布,或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连结,另外还有2个-CH3基团,以-OH为对称轴对称分布,这样有
,
故答案为:
(其中一种).
,进而可以反推得,B为
,A为
,根据题中已知①,由G可推知H为
,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为
,
与溴发生取代生成K为
,K在镁、乙醚的条件下生成L为
,L与甲醛反应生成2-苯基乙醇,(1)由A生成B的化学方程式为
+Br2| 铁粉 |
+HBr,其反应类型为取代反应,故答案为:
+Br2| 铁粉 |
+HBr;取代反应; (2)D为CH2=C(CH3)2,名称是2-甲基丙烯,故答案为:2-甲基丙烯;
(3)根据上面的分析可知,J的结构简式为
,由D生成E的化学方程式为CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr,故答案为:
; CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr;(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连结,另外还有四个-CH3基团,呈对称分布,或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连结,另外还有2个-CH3基团,以-OH为对称轴对称分布,这样有
,故答案为:
(其中一种).
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