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氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下:回答下列问题:(1)当原料的核磁共振氢谱有个峰时,
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氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下:

回答下列问题:
(1)当原料的核磁共振氢谱有______个峰时,可以判断原料是纯净的.
(2)B的结构简式是______,反应②的类型是______.
(3)A的同分异构体中,含有-NO2、-Cl、酯基(
),且为1,3,5-三取代苯结构的有6种,其中4种结构如下:
请写出另外两种同分异构体的结构简式:______.
(4)已知:
①
②当苯环上已有一个“-CH3”或“-Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“-NO2”或“-COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位.
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案,请在答题纸的方框中表示.
合成反应流程图表示方法示例如下:


回答下列问题:
(1)当原料的核磁共振氢谱有______个峰时,可以判断原料是纯净的.
(2)B的结构简式是______,反应②的类型是______.
(3)A的同分异构体中,含有-NO2、-Cl、酯基(


请写出另外两种同分异构体的结构简式:______.
(4)已知:
①

②当苯环上已有一个“-CH3”或“-Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“-NO2”或“-COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位.
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案,请在答题纸的方框中表示.
合成反应流程图表示方法示例如下:

▼优质解答
答案和解析
(1)甲苯中氢原子有4种,所以其吸收峰有4个,当原料的核磁共振氢谱有4个峰时,可以判断原料是纯净的,故答案为:4;
(2)A和(C2H5)2NCH2CH2OH发生取代反应生成B,结合氯普鲁卡因盐酸盐的结构简式知,B的结构简式为:
,B和氢气发生还原反应生成C,
故答案为:
,还原反应;
(3)另外两种同分异构体为:当苯环上含有处于间位的硝基、氯原子时,一个含有-CH2COOCH3另一个含有HCOOCH(CH3)-,所以其结构简式为:
、
;
故答案为:
、
;
(4)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,甲苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯,在催化剂条件下,对硝基甲苯和氯气发生取代反应生成2-氯-4-硝基甲苯,2-氯-4-硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成2-氯-4-硝基苯甲酸,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,2-氯-4-硝基苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成2-氯-4-硝基苯甲酸乙酯,所以其合成路线为:
,
故答案为:
.
(2)A和(C2H5)2NCH2CH2OH发生取代反应生成B,结合氯普鲁卡因盐酸盐的结构简式知,B的结构简式为:

故答案为:

(3)另外两种同分异构体为:当苯环上含有处于间位的硝基、氯原子时,一个含有-CH2COOCH3另一个含有HCOOCH(CH3)-,所以其结构简式为:


故答案为:


(4)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,甲苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯,在催化剂条件下,对硝基甲苯和氯气发生取代反应生成2-氯-4-硝基甲苯,2-氯-4-硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成2-氯-4-硝基苯甲酸,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,2-氯-4-硝基苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成2-氯-4-硝基苯甲酸乙酯,所以其合成路线为:

故答案为:

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