有些香皂、洗发香波中往往有兰花香味，这是其中添加了化学式为C10H20O2的一种香料A，下列框图列出了生成该物质的原料及一系列反应，已知：D、E都能使石蕊变红，分子式相同，经分析E中

Question

有些香皂、洗发香波中往往有兰花香味，这是其中添加了化学式为C₁₀H₂₀O₂的一种香料A，下列框图列出了生成该物质的原料及一系列反应，已知：D、E都能使石蕊变红，分子式相同，经分析E中有10个H原子，且只有两种不同的H原子．C无支链，既有氧化性又有还原性，F与B碳原子数相等．结合框图和提示回答有关问题：
（1）F可以发生的反应有______（选填序号）．
①加成反应；②消去反应；③加聚反应；④氧化反应；⑤还原反应
（2）E在甲基上的氢若被氯取代，其一氯代物有______种．将该一氯化物在NaOH溶液中加热，写出该反应的方程式：______．
（3）B、E、F分子所含的官能团的名称依次是______、______、______．设计实验检验C中的官能团______．

Answer 1

D、E都能使石蕊变红，含有-COOH，二者分子式相同，为同分异构体．由转化关系可知，B为醇，C为醛，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，C无支链，既有氧化性又有还原性，则B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子中有10个H原子，且只有两种不同的H原子，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃．F与B碳原子数相等，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，所以可以发生加成、加聚、氧化反应，也可以与氢气加成发生还原反应，
故答案为：①③④⑤；
（2）E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，甲基上的氢化学化学相同，为等效氢，若被氯取代，其一氯代物有 1种．该一氯化物在NaOH溶液中加热，发生取代反应、中和反应，该反应的方程式：
故答案为：1；；
E的一氯代物与碱的反应既是水解也有中和
（3）B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有羟基．E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，含有羧基．F的结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有碳碳双键；
C为CH₃（CH₂）₃CHO，含有醛基，检验醛基的存在为：取样于洁净的试管中，加入新制的银氨溶液，水浴加热，若试管内壁产生光亮的银，说明原试样中含醛基，
故答案为：羟基、羧基、碳碳双键；取试样于洁净的试管中，加入新制的银氨溶液，水浴加热，若试管内壁产生光亮的银，说明原试样中含醛基．