尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效防腐剂，被广泛应用于食品、医药和化妆品的防腐等领域．我国国标规定，尼泊金酯中的乙酯、丙酯可用于食品．尼泊金丙酯（其相对分子质量约为180）

Question

尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效防腐剂，被广泛应用于食品、医药和化妆品的防腐等领域．我国国标规定，尼泊金酯中的乙酯、丙酯可用于食品．尼泊金丙酯（其相对分子质量约为180）在酸性条件下水解可生成两种有机物A和B．A的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1：2：2：1．
（1）尼泊金丙酯中的含氧官能团的名称是______、______；
（2）为确定B的结构，可采用下列方法中的______（填序号）；
a．质谱法  
b．核磁共振氢谱法
c．检验能否与NaHCO₃溶液反应生成CO₂
d．检验能否发生氧化反应，并最终被氧化成羧酸
（3）写出A与足量NaOH溶液反应的化学方程式：______；
（4）尼泊金乙酯的同分异构体中，满足下列条件的共有______种．
a．分子中苯环上有两个对位取代基    b．属于酯类    c．可与浓溴水发生取代反应
写出这些同分异构体中，不含甲基的有机物的结构简式______．

Answer 1

（1）尼泊金丙酯（其相对分子质量约为180）在酸性条件下水解可生成两种有机物A和B，则A、B中有一种为丙醇，根据A的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在可知，B为丙醇，B丙醇的相对分子量为60，根据酯的水解原理可知，A的相对分子量为：180+18-60=138，A中含有苯环、羧基、羟基，则A分子中含有1个苯环、1个羟基和1个羟基，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1：2：2：1，则A的结构简式为：，A中含有的含氧官能团为：羟基和羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）B为丙醇，丙醇的同分异构体有：正丙醇 CH₃CH（OH）CH₃、异丙醇 CH₃CH₂CH₂OH，
a．质谱法：正丙醇和异丙醇的相对分子量都是60，无法通过质谱法确定其结构，故a错误；
b．核磁共振氢谱法：正丙醇和异丙醇中氢原子种类及数目不同，可以通过核磁共振氢谱测定氢原子种类，然后确定结构，故b正确；
c．检验能否与NaHCO₃溶液反应生成CO₂：正丙醇和异丙醇都不与碳酸氢钠反应，无法用碳酸氢钠溶液确定其结构，故c错误；
d．检验能否发生氧化反应，并最终被氧化成羧酸：正丙醇能够被催化氧化生成丙酸，而异丙醇不能被氧化成丙酮，据此可以确定其结构，故d正确；
故答案为：bd；
（3）A为，其分子中含有酚羟基和羧基，能够与氢氧化钠溶液发生中和反应，反应的化学方程式为：+2NaOH→+H₂O，
故答案为：+2NaOH→+H₂O；
（4）尼泊金乙酯的结构简式为：，a．分子中苯环上有两个对位取代基、b．属于酯类，则含有酯基、c．可与浓溴水发生取代反应，则一定含有酚羟基；满足以上条件的苯环对位上的取代基组合有：①-OH与-CH₂COOCH₃，②-OH与-CH（CH₃）OOCH③-CH₂CH₂OOCH④-OH与-OOCCH₂CH₃⑤-OH与-CH₂OOCCH₃，所有满足条件的同分异构体有5种；
其中不含甲基的有机物的结构简式为：，
故答案为：5；．．