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扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为，工业上扁桃酸可以由烃A经过以下步骤合成得到：ACl2/光照IBNaOH(aq)/△ⅡCHCNⅢDH2O/H+Ⅳ已知：①A是苯的同系物，碳氢的质量比为21：2．②③R
题目详情
扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为
，工业上扁桃酸可以由烃A经过以下步骤合成得到：
A
B
C
D
已知：①A是苯的同系物，碳氢的质量比为21：2．
②
③R-CN
RCOOH
④R-NO2
R-NH2
⑤R-NH2
R-OH
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为___；扁桃酸中含氧官能团名称___．
（2）Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是___、___．
（3）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___．
（4）环扁桃酸酯是一种疗效明显的血管扩张剂，可由扁桃酸和3，3，5-三甲基环乙醇（HO-
）在浓硫酸作用下反应生成，请写出反应的化学方程式___
（5）写出一种满足下列条件的扁桃酸的同分异构体的结构简式___．
①溶液遇到Fe3-显紫色 ②能发生银镜反应 ③能在NaOH溶液中发生水解反应 ④核磁共振氢谱有5个吸收峰
（6）结合题目所给信息，设计一条以苯乙氰（
）为原料合成扁桃酸的同分异构体-对羟基苯乙酸（
）的合理路线．
提示：①无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法实例如下：
（用合成路线流程图表示为：A
B…
，工业上扁桃酸可以由烃A经过以下步骤合成得到：A
| Cl2/光照 |
| I |
| NaOH(aq)/△ |
| Ⅱ |
| HCN |
| Ⅲ |
| H2O/H+ |
| Ⅳ |
已知：①A是苯的同系物，碳氢的质量比为21：2．
②
③R-CN
| H2O/H+ |
④R-NO2
| Fe/浓HCl |
⑤R-NH2
| NaNO2/H2SO4 |
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为___；扁桃酸中含氧官能团名称___．
（2）Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是___、___．
（3）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___．
（4）环扁桃酸酯是一种疗效明显的血管扩张剂，可由扁桃酸和3，3，5-三甲基环乙醇（HO-
）在浓硫酸作用下反应生成，请写出反应的化学方程式___（5）写出一种满足下列条件的扁桃酸的同分异构体的结构简式___．
①溶液遇到Fe3-显紫色 ②能发生银镜反应 ③能在NaOH溶液中发生水解反应 ④核磁共振氢谱有5个吸收峰
（6）结合题目所给信息，设计一条以苯乙氰（
）为原料合成扁桃酸的同分异构体-对羟基苯乙酸（）的合理路线．提示：①无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法实例如下：
（用合成路线流程图表示为：A
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
| 反应试剂 | ||||
|
▼优质解答
答案和解析
D发生水解反应生成扁桃酸，根据信息③知，D结构简式为
，C和HCN发生加成反应生成D，C结构简式为
，A为烃且碳氢的质量比为21：2，A中C、H原子原子之比=
：
=7：8，A为苯的同系物，则A为甲苯，A结构简式为
，A和氯气发生取代反应生成B，B发生取代反应生成苯甲醛，根据信息②知，B结构简式为
，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为；扁桃酸中含氧官能团名称为羟基、羧基，
故答案为：；羟基、羧基；
（2）通过以上分析知，Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是取代反应、加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
（3）C结构简式为，C与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，该反应的化学方程式为
，故答案为：；
（4）环扁桃酸酯可由扁桃酸和3，3，5-三甲基环乙醇（HO-）在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，该反应的化学方程式为
，
故答案为：；
（5）扁桃酸，扁桃酸的同分异构体符合下列条件：①溶液遇到Fe3+显紫色说明含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③能在NaOH溶液中发生水解反应说明含有酯基，④核磁共振氢谱有5个吸收峰，说明含有5种氢原子，符合条件的同分异构体结构简式为
，
故答案为：；
（6）苯乙氰和浓硝酸发生取代反应生成对硝基苯乙氰，对硝基苯乙氰和浓盐酸反应生成对硝基苯乙酸，对硝基苯乙酸和Fe、浓盐酸反应生成对氨基苯乙酸，对氨基苯乙酸亚硝酸钠、硫酸反应生成对羟基苯乙酸，其流程图为
，故答案为：．
，C和HCN发生加成反应生成D，C结构简式为，A为烃且碳氢的质量比为21：2，A中C、H原子原子之比=| 21 |
| 12 |
| 2 |
| 1 |
，A和氯气发生取代反应生成B，B发生取代反应生成苯甲醛，根据信息②知，B结构简式为，（1）通过以上分析知，A的结构简式为
；扁桃酸中含氧官能团名称为羟基、羧基，故答案为：
；羟基、羧基；（2）通过以上分析知，Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是取代反应、加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
（3）C结构简式为
，C与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，该反应的化学方程式为，故答案为：；（4）环扁桃酸酯可由扁桃酸和3，3，5-三甲基环乙醇（HO-
）在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，该反应的化学方程式为，故答案为：
；（5）扁桃酸
，扁桃酸的同分异构体符合下列条件：①溶液遇到Fe3+显紫色说明含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③能在NaOH溶液中发生水解反应说明含有酯基，④核磁共振氢谱有5个吸收峰，说明含有5种氢原子，符合条件的同分异构体结构简式为，故答案为：
；（6）苯乙氰和浓硝酸发生取代反应生成对硝基苯乙氰，对硝基苯乙氰和浓盐酸反应生成对硝基苯乙酸，对硝基苯乙酸和Fe、浓盐酸反应生成对氨基苯乙酸，对氨基苯乙酸亚硝酸钠、硫酸反应生成对羟基苯乙酸，其流程图为
，故答案为：．
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