已知：有机物A是一种医药中间体，质谱图显示其相对分子质量为130．已知0.5molA完全燃烧只生成3molCO2和2.5molH2O．A可发生如图所示的转化，其中D的分子式为C4H6O2，两分子F反应可生成含甲基

Question

已知：
有机物A是一种医药中间体，质谱图显示其相对分子质量为130．已知0.5molA完全燃烧只生成3mol CO₂和2.5molH₂O．A可发生如图所示的转化，其中D的分子式为C₄H₆O₂，两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物．

请回答：
（1）A的分子式是 ___．
（2）1mol B与足量的金属钠反应产生22.4L（标准状况）H₂．B中所含官能团的名称是 ___．B与C的相对分子质量之差为4，B→C的化学方程式是 ___．
（3）D的同分异构体G所含官能团与D相同，则G的结构简式可能是 ___、 ___．
（4）F可发生多种类型的反应．
①两分子F反应生成的六元环状酯类化合物的结构简式是 ___；
②由F可生成使Br₂的CCl₄溶液褪色的有机物H．F→H的化学方程式是 ___．
③F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是 ___．
（5）A的结构简式是 ___．

Answer 1

由0.5molA完全燃烧只生成3molCO₂和2.5molH₂O，则A分子中N（C）=(3mol)/(0.5mol)=6、N（H）=(2.5mol×2)/(0.5mol)=10，则N（O）=(130-12×6-10)/(16)=3，故A的分子式为C₆H₁₀O₃，A水解得到B、D，则A含有酯基，因D的分子式为C₄H₆O₂，则B的分子式为C₂H₆O₂，B能发生催化氧化生成C，则B中含有羟基，由1molB与钠反应生成标况下22.4L氢气，则B为二元醇，即B为HOCH₂CH₂OH，B催化氧化为C，B与C的相对分子质量之差为4，则C的结构简式为：OHC-CHO．D为羧酸，不饱和度为2，能被酸性高锰酸钾氧化，故D分子中还含有1个碳碳双键，D氧化生成E，E能与氢气发生加成反应生成F，则F中含有羟基，由两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物，则F中-COOH与-OH连接在同一碳原子上，可知F的结构简式为：CH₃CH（OH）COOH，E的结构简式为：CH₃COCOOH，D的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的结构简式，可知A的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₆H₁₀O₃，故答案为：C₆H₁₀O₃；
（2）B为乙二醇，含官能团为羟基，乙二醇催化氧化为乙二醛，反应方程式为：HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案为：羟基；HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O；
（3）D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，含官能团碳碳双键和羧基，与D具有相同官能团的同分异构体G为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（4）①两分子F形成六元环酯，六元环状酯类化合物的结构简式是：，故答案为：；
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有机物H，可知F发生了消去反应，反应方程式为：，
故答案为：；
③F含羟基和羧基，可发生缩聚反应生成聚酯，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）由上述分析可知，A的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．