中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖．青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有

Question

中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖．青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”．由青蒿素合成系列衍生物（它们的名称和代号如图所示）的路线如图：

已知：

回答下列问题：
（1）青蒿素的分子式为___．
（2）反应①中，有机反应类型为___；NaBH₄的作用是___．
（A．氧化剂  B．还原剂  C．催化剂  D．溶剂）
（3）有机物D是分子式为C₄H₄O₃的五元环状化合物，请写出D的结构简式___．
（4）青蒿唬酯能够发生的反应类型有___．
A．酯化反应      B．水解反应       C．还原反应      D．加聚反应
（5）以H₂Q表示双氢青蒿素，写出反应②（双氢青蒿素和甲醇反应）的化学方程式___．
（6）从双氢青蒿素（H₂Q）出发，可通过多步反应合成出有机物E．合成过程中，有机原料除H₂Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，写出有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式___，有机物G是F的同分异构体，有机物G遇FeCl₃溶液显紫色，且有4种不同类型的氢，其个数比为3：2：2：1，则符合条件的有机物G的同分异构体有___种．写出其中一种的结构简式___．

Answer 1

（1）由青蒿素的结构简式，可知其分子式为：C₁₅H₂₂O₅，
故答案为：C₁₅H₂₂O₅；
（2）对比青蒿素、双氢青蒿素的结构简式，可知青蒿素中羰基转化为，属于还原反应，反应中NaBH₄起到还原剂的作用，
故答案为：还原反应；B；
（3）D是分子式为C₄H₄O₃的五元环状化合物，对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式，可知D的结构简式，
故答案为：；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和过氧键，具有氧化性，可发生水解反应，具有酸性，可发生酯化反应，可被还原，发生还原反应，
故答案为：ABC；
（5）双氢青蒿素含有羟基，可与甲醇发生分子间脱水生成醚，反应②的化学方程式为：H₂Q+CH₃OH

H+

HQ-CH₃+H₂O，
故答案为：H₂Q+CH₃OH

H+

HQ-CH₃+H₂O；
（6）从双氢青蒿素（H₂Q）出发，可通过多步反应合成出有机物E，合成过程中，有机原料除H₂Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，其结构简式为，F与NaOH溶液反应的离子反应方程式：，化合物G是F的同分异构体，其分子结构含有苯环，有4种不同类型的氢，且个数比为3：2：2：1，G中含有醚键和酚羟基，且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基，且三个取代基位于间位，G的结构简式为、、，共3种，
故答案为：；3；、、任意一种．