下列化合物最易与KCN发生亲核取代反应的是：A氯乙烷B氯乙烯C烯丙基氯D溴乙烷请注明原因,

Question

下列化合物最易与KCN发生亲核取代反应的是：A 氯乙烷
B 氯乙烯 C 烯丙基氯 D 溴乙烷
请注明原因 ,

Answer 1

答案是C,亲核反应的难易程度与C+离子的稳定性有关,给出的几个选项中,去掉Leaving group之后对应的碳正离子分别是:CH3CH2+,CH2＝CH+,CH2＝CH－CH2+,和 CH3CH2+,其中烯丙基正离子（allyl cation）由于共轭效应最稳定,大约比乙基正离子稳定18Kcal/mol,比乙烯基正离子稳定31Kcal/mol,所以烯丙基氯相对最容易发生亲核取代反应,而且反应模式应该是SN1.如果比较A和D,形成的carbon cation是一样的,但是溴离子是更好的leaving group,所以D比A更容易发生亲核取代,B是最不容易发生的.