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普鲁卡因是由A和B作用后的产物与二乙胺反应,然后在酸性条件下,加热水解得到。A的合成路线是将甲苯硝化后的产物进行氧化,然后用Fe+HAc还原,得到的产物与醋酸酐

题目详情

普鲁卡因是由 A 和 B 作用后的产物与二乙胺反应,然后在酸性条件下,加热水解得到。 A 的合成路线是将甲苯硝化后的产物进行氧化,然后用 Fe + HAc 还原,得到的产物与醋酸酐反应。 B 由乙烯与次氯酸反应制得。核磁共振谱表明普鲁卡因中芳环上只有两类氢。

1 )用反应式表示普鲁卡因的合成路线,

2 ) B 的制备属何种反应类型?

3 ) A 和 B 作用后的产物与二乙胺反应又属何种反应类型?如果用苯胺代替二乙胺,反应速率是加快还是减慢?说明理由。

▼优质解答
答案和解析
分析: 甲苯硝化得到对硝基甲苯,氧化,再还原得到对氨基苯甲酸然后用乙酸酐保护氨基,否则在与 B 反应时,会进攻 B 的氯原子的 碳,而得不到预定产物。最后水解时,需特别注意,一个酯基,一个酰氨基,按...
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