实验化学水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来，故俗称冬青油．现被广泛用于精细品化工中作溶剂，防腐剂，固定液；也用作饮料、食品、牙膏、化妆品等的香料；以及用于

Question

【实验化学】
水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来，故俗称冬青油．现被广泛用于精细品化工中作溶剂，防腐剂，固定液；也用作饮料、食品、牙膏、化妆品等的香料；以及用于生产止痛药、杀虫剂、擦光剂、油墨及纤维助染剂等．
在实验室中合成冬青油的实验装置如图所示．
原理：
实验步骤如下：
①在100mL圆底烧瓶中放入6.9g水杨酸和30mL甲醇，再小心地加入6mL浓硫酸，混匀．
②加入1～2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85～95℃，加热回流1.5～2h．
③反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇．
④待装置冷却后，向烧瓶中加入25mL正己烷，然后转移至分液漏斗分离．
⑤取得有机层后，再倒入分液漏斗中，依次用50mL 5% NaHCO₃洗1次（溶液呈弱碱性），30mL水洗1次（产物皆在下层），有机层得到粗酯．
⑥然后将粗酯进行蒸馏，收集221℃～224℃的馏分．

（1）步骤⑤中，最后用水洗涤的作用是___．将分液漏斗中两层液体分离开的实验操作方法是：先___后___．
（2）步骤②中沸石的作用是___．
（3）步骤⑤中加入NaHCO₃的目的是___，混合后发生反应的化学方程式为___．
（4）步骤⑥中粗酯的主要成分有___、___．

Answer 1

（1）反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是除去大部分催化剂硫酸，5%NaHCO₃溶液既可以除去未洗净的硫酸，也可以降低酯的溶解度，但第二步洗涤后生成的酯中混有NaHCO₃，所以第二次水洗，主要目的是除去产品中残留的苯甲酸钠和碳酸氢钠等杂质，分液操作应先把下层液体从下端放出，为防止污染上层液体，所以把上层液体从上口倒出，
故答案为：主要是除去苯甲酸钠和碳酸氢钠等杂质；把下层液体从下端放出；把上层液体从上口倒出；
（2）沸石具有疏松多孔的结构，有防暴沸作用，防止安全事故的发生，
故答案为：防止暴沸；
（3）步骤⑤中加入NaHCO₃的目的是：除去的杂质是酸性物质水杨酸，将冬青油中的甲醇溶解，便于液体分层，水杨酸和碳酸氢钠反应生成邻羟基苯甲酸钠和二氧化碳，水，反应方程式为，
故答案为：除去杂质水杨酸，将冬青油中的甲醇溶解，便于液体分层；；
（4）④待装置冷却后，向烧瓶中加入25mL正己烷，进行分液，所以步骤⑥中粗酯的主要成分有正己烷，水杨酸制备冬青油，发生水杨酸中-COOH与甲醇中的-OH发生酯化反应，加入NaHCO₃除去杂质水杨酸，所以粗酯中含有甲醇，
故答案为：正己烷、甲醇．