酰胺hoffman降解什么机理构型反转不?

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酰胺hoffman降解什么机理
构型反转不?

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答案和解析

是构型保持的重排,先重排,再去掉羧基
酰胺中的N与NaOBr反应后,去掉2个氢,此时N上缺电子,与羰基相连的烃基进攻N,发生重排,由于重排的时候碳碳键断裂与碳氮键同时形成,所以构型不变,然后溶剂中的质子溶剂（H2O）进攻C=N双键,形成羧基,脱羧后的产物
R-CO-N→O=C=N-R,这是关键的重排步骤

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