从煤干馏粗产品煤焦油中可以分离出萘，以萘为主要原料合成除草剂敌草胺，请依据下面合成路线图回答下列问题：（1）A生成B时，有另一种一溴代物副产物，它的结构简式为，试剂X是

Question

从煤干馏粗产品煤焦油中可以分离出萘，以萘为主要原料合成除草剂敌草胺，请依据下面合成路线图回答下列问题：

（1）A生成B时，有另一种一溴代物副产物，它的结构简式为___，试剂X是___．
（2）写出向C的水溶液中通入少量二氧化碳发生反应的化学反应方程式：___．
（3）D的结构简式为___，由D到E的过程中发生的化学反应类为___．
（4）同时符合下列条件D的同分异构体有多种：①能遇氯化铁溶液变紫色；②是A的衍生物，且取代基在不同的苯环上；③在稀硫酸中能水解，得到的含环产物在核磁共振氢谱上有4个信号峰，另一种产物在核磁共振氢谱上峰值比为3：2：1，请写出其中一种同分异构体结构简式：___．
（5）RCH₂COOH

PCl3

△

RCHClCOOH有机原料，写出制备的合成路线图（无机试剂任用）．合成路线图示例：
CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

（1）对比A、B的结构可知，A生成B为苯环上发生取代反应，可知X为液溴，而-Br也可发生2号碳上取代反应，则副产物为，故答案为：；液溴；
（2）由于酚的酸性比碳酸弱，故反应得到酚羟基与碳酸氢钠，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）对比D的分子式、NH（CH₂CH₃）₂与E的结构，可以确定D的结构简式为，属于取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）D的同分异构体符合：①能遇氯化铁溶液变紫色，说明含有酚羟基；②是A的衍生物，且取代基在不同的苯环上；③在稀硫酸中能水解，说明含有酯基，得到的含环产物在核磁共振氢谱上有4个信号峰，另一种产物在核磁共振氢谱上峰值比为3：2：1，可能的结构简式为：，
故答案为：；
（5）由可知，应先制备，再与乙醇发生酯化反应，根据转化关系中C→D的转化可知，苯酚钠与ClCH₂COOH反应得到，则苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，由信息可知CH₃COOH在PCl₃、加热条件下可以得到ClCH₂COOH，故合成路线图为：，
故答案为：．