已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强．它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜．（一）制备苯甲酸乙酯+C2H5OHH2SO4+H2O相关

Question

已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强．它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜．
（一）制备苯甲酸乙酯
+C₂H₅OH

H2SO4

+H₂O
相关物质的部分物理性质如上表格：

催化剂组分质量分数（%）	CuO	0	25	50	75	100
	ZnO	100	75	50	25	0
达到平衡所需要时间（h）		2.5	7.4	8.1	12	无催化剂

实验流程如下：

（1）制备苯甲酸乙酯，下列装置最合适的是___，反应液中的环己烷在本实验中的作用___．

（2）步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，分水器中逐渐出现上、下两层液体，直到反应完成，停止加热．放出分水器中的下层液体后，继续加热，蒸出多余的乙醇和环己烷．反应完成的标志是___．
（3）步骤③碳酸钠的作用是___，碳酸钠固体需搅拌下分批加入的原因___．
（4）步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有机层，用无水MgSO₄干燥．乙醚的作用___．
（5）步骤⑤蒸馏操作中，下列装置最好的是___（填标号），蒸馏时先低温蒸出乙醚，蒸馏乙醚时最好采用___（水浴加热、直接加热、油浴加热）．
（二）制备苯甲酸铜
将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（OH）₂粉未，然后水浴加热，于70～80℃下保温2～3小时；趁热过滤，滤液蒸发冷却，析出苯甲酸铜晶体，过滤、洗涤、干燥得到成品．
（6）混合溶剂中乙醇的作用是___，趁热过滤的原因___
（7）本实验中下列药品不能代替氢氧化铜使用的是___
A．醋酸铜　　B．氧化铜　　 C．碱式碳酸铜　　D．硫酸铜
（8）洗涤苯甲酸铜晶体时，下列洗涤剂最合适的是___
A．冷水  B．热水  C．乙醇   D．乙醇水混合溶液．

Answer 1

（1）根据步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，可判断选择水浴加热的方式，要控制水浴的温度，所以温度计应测量水的温度；由于水-乙醇-环己烷三元共沸物，所以环己烷在本实验中的作用是可以带出生成的水，可使酯化反应正向进行，
故答案为：B；（通过形成水-乙醇-环己烷三元共沸物）带出生成的水，促进酯化反应向正向进行；
（2）根据反应产物可知，当反应完成时，不再产生水，分水器中下层（水层）液面不再升高，所以反应完成的标志是分水器中下层（水层）液面不再升高，
故答案为：分水器中下层（水层）液面不再升高；
（3）反应物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸钠可以中和酸，酸与碳酸钠反应可以产生泡沫，所以加入的速度不能快，
故答案为：中和苯甲酸和硫酸；加入过快大量泡沫的产生可使液体溢出；
（4）苯甲酸乙酯有少量溶解中水，用乙醚可以将其萃取出来，以提高产率，
故答案为：萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯，提高产率；
（5）根据防止产物挥发到空气和冷凝效果选择装置b或d都可以，乙醚的沸点较低，用水浴即可将其蒸出，
故答案为：bd；水浴加热；
（6）苯甲酸微溶于水，使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜冷却后会结晶析出，所以要趁热过滤，
故答案为：增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品；
（7）氢氧化铜能与苯甲酸反应，所以要替代氢氧化铜的物质应该能与酸反应，硫酸铜不能与酸反应，
故选D；
（8）洗涤苯甲酸铜晶体时，既要除去表面可溶性杂质，又要尽可能减小苯甲酸铜晶体的溶解，且便于干燥，苯甲酸铜易溶于水，难溶于乙醇，
故选C．