（2010•盐城一模）奥索利酸（OxolinicAcid）属于黄樟素衍生物，是一种低毒高效杀菌剂，广泛用于养殖业．其合成路线如下：（1）B→C是NaClO和NaOH溶液作用下发生的霍夫曼降解反应，生成C的

Question

（2010•盐城一模）奥索利酸（Oxolinic Acid）属于黄樟素衍生物，是一种低毒高效杀菌剂，广泛用于养殖业．其合成路线如下：

（1）B→C是NaClO和NaOH溶液作用下发生的霍夫曼降解反应，生成C的同时，生成的另一种含碳物质是______．C→D属于______反应（填反应类型）．
（2）下列物质均属于黄樟素的衍生物，其中含有手性碳原子的有______．

（3）满足下列条件，A同分异构体数目______种．
①苯环上共有四个取代基       ②除苯环外不含其它环状结构
（4）试补充由黄樟素合成香兰醇（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
已知：
______．

Answer 1

（1）由合成路线可知，B→C，减少了1个C原子，则另一生成物为CO₂（或Na₂CO₃），C→D的反应中C的-NH₂上的1个H原子被取代，则该反应为取代反应，
故答案为：CO₂（或Na₂CO₃）；取代；
（2）C原子连有四个不同的原子或原子团，为手性碳原子，则中标黑圈的为手性碳原子，故答案为：cd；
（3）A为，其同分异构体符合苯环上共有四个取代基且除苯环外不含其它环状结构，则除苯环外，应含有-COOH、2个-OH、-CH₃，或含有-OOCH、2个-OH、-CH₃，若含有
-COOH、2个-OH、-CH₃，两个-OH相邻，且与-COOH相邻，移动甲基存在3种同分异构体，与-COOH相间，移动甲基存在3种同分异构体，若两个-OH为间位，-COOH位于羟基的中间，移动甲基只有1种，若两个-OH为间位，甲基在羟基的中间，移动-COOH只有1种，若两个-OH相对，有2种，共有10种；含有-OOCH、2个-OH、-CH₃，与之类似，也有10种，则共20种，故答案为：20；（4）-由黄樟素合成香兰醇，先与（CH₃）₂SO₄发生取代反应，再与臭氧发生氧化反应，再在酸性条件下发生反应生成醇，最后与氢气加成即可，合成路线为
，
故答案为：．