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2001年诺贝尔化学奖获得者在“手性催化氢化反应”“手性催化氧化反应”领域作出突出贡献。在有机物A分子中,带“*”碳原子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手

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2001年诺贝尔化学奖获得者在“手性催化氢化反应”“手性催化氧化反应”领域作出突出贡献。在有机物A分子中,带“*”碳原子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。

(1)如上图所示的有机物A发生下列反应后其生成物也有光学活性的是(    )

①与乙酸发生酯化反应  ②与NaOH水溶液共热  ③与新制氢氧化铜反应  ④在催化剂存在下与H 2 作用  ⑤在催化剂铜或银存在的条件下被空气氧化

A.全部               B.①②④⑤              C.①④                D.只有③

(2)下列分子中,没有光学活性的是_____________,含有两个手性碳原子的是___________。

A.乳酸CH 3 —CHOH—COOH

B.甘油CH 2 OH—CHOH—CH 2 OH

C.脱氧核糖CH 2 OH—CHOH—CHOH—CH 2 —CHO

D.核糖CH 2 OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

(3)有机物Y分子式为C 4 H 8 O 3 ,它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛,且分子中只有一个手性碳原子的异构体有数种,请写出它们的结构简式,并标出手性碳原子。

▼优质解答
答案和解析

解析:①与乙酸发生酯化反应生成的分子中有2个CH 3 —COOCH—结构;②与NaOH水溶液共热生成2个HO—CH 2 —结构;③与新制氢氧化铜反应,原来的—CHO变成—COOH;④在催化剂存在下与H 2 作用生成2个HO—CH 2 结构;⑤在催化剂铜或银存在的条件下被空气氧化生成2个—CHO结构。

答案:(1)D  (2)B  C

     

 

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