有机物G是某种新型药物的中间体，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）B的化学名称为；（2）反应①的反应类型是；写出反应③所需要的试剂；（3）写出有机物X的结构简式

Question

有机物G是某种新型药物的中间体，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为___；
（2）反应①的反应类型是___；写出反应③所需要的试剂___；
（3）写出有机物X的结构简式___；
（4）写出由E到F的化学方程式___；
（5）D的同分异构体中，即能发生银镜反应，又能发生水解反应的共有___种，其中核磁共振氢谱为2组峰，且峰面积比为9：1的为：___（写结构简式）
（6）以1-丙醇为原料可合成丙三醇，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH₃CHO

O2

催化剂

CH₃COOH

CH3CH2OH

浓硫酸

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

A与氯气反应生成B（CH₂=CHCH₂Cl），该反应为取代反应，则A的结构简式为：CH₂=CHCH₃；B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C（CH₂=CHCH₂MgCl），D与Br₂发生加成反应生成E，则D的结构简式为CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OHCl，结合题干反应原理可知，有机物X为HOCH₂CHO；有机物E发生反应：生成F，根据G可知，反应③为卤代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液，
（1）根据B的结构简式可知其名称为3-氯丙烯，
故答案为：3-氯丙烯；
（2）根据分析可知，反应①为取代反应，反应③为卤代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液；
故答案为：取代反应；氢氧化钠的醇溶液；
（3）由分析可知，有机物X的结构简式为HOCH₂CHO，
故答案为：HOCH₂CHO；
（4）由E到F的化学方程式为：或，
故答案为：（或）；
（5）D的结构简式为CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OHCl，①能发生银镜反应，其分子中含有醛基；②能发生水解反应，分子中含有酯基，则满足以上条件的有机物的结构简式有HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₃，共4种，其中核磁共振氢谱为2组峰，且峰面积比为9：1的为HCOOC（CH₃）₃，
故答案为：4；HCOOC（CH₃）₃；
（6）以1-丙醇为原料合成丙三醇，应该先使丙醇发生消去反应生成丙烯，然后丙烯与氯气在500℃条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl与氯气发生加成反应生成CH₂ClCHClCH₂Cl，CH₂ClCHClCH₂Cl在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成丙三醇，所以制备流程为：CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCH₃

Cl2

500℃

CH₂=CHCH₂Cl

Cl2

CH₂ClCHClCH₂Cl

NaOH/H2O

△

CH₂OHCH（OH）CH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCH₃

Cl2

500℃

CH₂=CHCH₂Cl

Cl2

CH₂ClCHClCH₂Cl

NaOH/H

作业帮用户 2017-05-13 举报

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