奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物．用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图：已知：乙酸酐的结构简式为请回答下列问题：（1）G物质中的官能团的名称是羧基，、．（2）

Question

奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物．用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图：

已知：乙酸酐的结构简式为   请回答下列问题：
（1）G物质中的官能团的名称是羧基，___、___．
（2）反应A→B的化学方程式为___．
（3）上述④、⑤变化过程的反应类型分别是___、___．
（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：___、___
Ⅰ．苯环上只有两种取代基．Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢．
Ⅲ．能与NaHCO₃反应生成CO₂．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路
线流程图（无机试剂任选）．

Answer 1

（1）根据G的结构简式可知，G中含有的官能团为氟原子、醚键和羧基，故答案为：氟原子、醚键；
（2）反应A→B可以认为A中酚羟基上的H被CH₃CO取代，该反应的方程式为，
故答案为：；
（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E，该反应也属于还原反应；
反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，根据E和G的结构简式可知F的结构简式为：，所以反应⑤为醇羟基的消去反应，
故答案为：加成（还原）反应；消去反应；
（4）C的结构简式为，Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO₃反应生成CO₂，分子中含有羧基，则满足条件的C的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：；；
（5）以和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，所以合成流程为，
故答案为：．